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새로운 노르트로피논 유도체의 합성에 관한 연구 원문보기
(A) Study on the Synthesis of Novel Nortropinone Derivatives

  • 저자

    강영철

  • 학위수여기관

    동아대학교 교육대학원

  • 학위구분

    국내석사

  • 학과

    화학교육전공

  • 지도교수

  • 발행년도

    2004

  • 총페이지

    v, 55p.

  • 키워드

    노르트로피논 유도체 합성 NORTROPINONE 화학;

  • 언어

    kor

  • 원문 URL

    http://www.riss.kr/link?id=T10065394&outLink=K  

  • 초록

    우리는 항균제 활성이 존재하는 β-lactam 모체를 가진 구조적인 화합물 합성에 많은 흥미를 느낀다. 그리고 tropane alkaloids 주목할 만한 고리의 특성 때문에 항경련제로의 관심이 확대되고 있다. 경련방지제와 항균제 활성 증진 연구의 한 부분으로 여기에 우리는 tropane 고리와 β-lactam 모체를 가진 spiro-β-lactam의 새로운 합성을 보고하고자 한다. N-substituted tropinones(13, 15, 17, 19, 21, 23, 25)는 2,5-dimethoxy tetrahydrofuran 2, acetonedicarboxylic acid 3과 상응하는 amine들(10, 14, 16, 18, 20, 22, 24)의 반응으로부터 합성되었다. C-치환된 nortropinone 27은 낮은 온도와 0.5N NaOH하에 N-(p-phenyl) nortropinone 19와 benzaldehyde 26을 반응시켜 얻었다. Imine(8-(4-Fluoro-phenyl)-8-aza-bicycle[3.2.1]oct-3-ylidene]-phenyl-amine, 28)은 N-(p-Flurophenyl)-nortropinone 23과 aniline 18의 반응으로부터 얻었다. 마지막으로 spiro-β-Lactam 31은 imine 28에 phenoxy acetyl chloride 29과 triethyl amine 30를 처리하여 얻었다(Staudinger reaction). 계속적으로 spiro-β-lactam의 새로운 그룹에 대한 합성적인 인구와 생물학적 연구를 진행하여 보고할 것이다.


    We are much interested in the synthesis and structural modification of the β-lactam nuclear to increase antimicrofial activity and also tropane alkaloide have received a good deal of atleution because of their remarkable phamaceutical signification As a part of our study on the improverment of anticonvulgant agents and antimiaofial activity, herein we first report the synthesis of of a new clear of spiro-β-lactams with β-lactam nuclear and tropane ring. N-substituted tropinones( 13, 15, 17, 19, 21, 23, 25) were synthesized by the reaction of correponting amines(10, 14, 16, 18, 20, 22, 24) and 2,5-dimethoxytetrahydrofuran 11 with acetonedicarboxylic acid 12. But 27 substitutied to carbon position 2 was obtained by he treatment of acetonedicarboxylic acid 12 with 2,5-dimethoxytetrahydrofuran at 11 low temperature(10℃). imine (8-(4fluoro-phenyl)-8-aza-bicycle[3,2,1]oct-3-ylidene)-phenyl-amine, 28) was obtained by the reactions of N-(p-flurophenyl)-nortropinone 23 and aniline 18. Ultimately, spiro-β-lactam 31 was synthesised by the treatment of phenoxyacetyl chloride 29 and triethyl amino 30.(staudinger reaction) Continnously, the synthesis and biological studies of a new clars of spiro-β-lactams are in progress and well be reported in future


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