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학위논문 상세정보

Spectroscopic Analysis for Sesquiterpenoids and Curcuminoids of Curcuma xanthorrhiza Rhizomes and Evaluation of their Pharmacological Activities 원문보기

  • 저자

    Ji-Hae Park

  • 학위수여기관

    Kyung Hee University

  • 학위구분

    국내박사

  • 학과

    생명공학원-한방신소재

  • 지도교수

    Nam-In Baek

  • 발행년도

    2014

  • 총페이지

  • 키워드

  • 언어

    eng

  • 원문 URL

    http://www.riss.kr/link?id=T13536663&outLink=K  

  • 초록

    자바강황(생강과)은 예로부터 아시아에서 약재로 이용되어왔다. 특히, 인도네시아에서는 간보호나 소화불량치료 등을 치료하는데 사용되었고, 임상시험 결과에서는 골수종, 췌장암, 대장암, 건선 및 알츠하이머 병을 치료하는데 효과가 있는것으로 보고 되어있다. 이번 연구에서는 자바강황으로부터 다양한 생리활성물질을 탐색하고자 하였으며, 분리된 화합물에 대하여 항 광노화 효과와 항염증 효과를 측정하였다. 건조하고 분쇄한 자바강황을 80% MeOH로 추출하였고, 추출물은 EtOAc, n-BuOH 및 H2O로 분획하였다. Silica gel, ODS 및 Sephadex LH-20 column chromatography를 반복 수행하여 22종의 이차대사산물을 분리하였으며, NMR, MS, 및 IR 데이터를 통해 화학구조를 결정하였다. 자바강황의 EtOAc와 n-BuOH 분획으로부터 column chromatography를 수행하여 신규 화합물 3종, (7R,10R)-10,11-dihydro-10,11-dihydroxyxanthorrhizol-3-O--D-glucopyranoside (CU11), (-)-curcuhydroquinone-2,5-O--D-diglucopyranoside (CU12) 및 (1R,4S,5S,10R)-10-methyl guaianediol (CU17)을 분리동정하였다. 또한, 기지 화합물 19종을 분리하여, 5종의 curcuminoid 화합물, bisdemethoxy curcumin (CU1), curcumin (CU2), demethoxycurcumin (CU3), 3,3′-bis(7,7′-hydroxy-6,6′-methoxyphenyl)-penta-(3E,2′E)-3,2′-dien-1-one (CU4), 3,3′-bis(7,7′-hydroxy-6-methoxyphenyl)-penta-(3E,2′E)-3,2′-dien-1-one (CU5), 5종의 bisabolane sesquiterpenoid 화합물, -curcumene (CU6), xanthorrhizol (CU7), -bisabolol (CU8), 12,13-epoxy xanthorrhizol (CU9), 13-hydroxy xanthorrhizol (CU10), 4종의 germacrane sesquiterpenoid 화합물, furanodiene (CU13), germacrone (CU14), furanodienone (CU15), 13-hydroxygermacrone (CU16) 및 5종의 guaiane sesquiterpenoid 화합물, (+)-10-O-methyl-alismoxide (CU18), (+)-alismoxide (CU19), isozedoarondio (CU20), and zedoarondiol (CU21), zedoalactone B (CU22)로 구조동정하였다. Curcuminoid 화합물에 대하여 RAW 264.7 macrophage cells에서 LPS로 유도된 NO 생성억제 활성을 검색한 결과, CU1-CU4의 IC50 값이 각각 8.21 μM, 10.01 μM, 4.86 μM, 2.20 μM과 같이 유의적으로 나타났고, LD50 값은 각각 35.09 μM, 29.35 μM, 13.78 μM, 6.17 μM으로 나타나 35.09 μM 이하에서도 세포의 손상이 없는 것을 확인하였다. 또한, sesquiterpene 화합물인 CU10, CU12, CU19 및 CU20에서 human keratinocytes cell의 UVB 조사에 의한 MMP-1의 발현억제 효과를, CU14 및 CU16에서는 MMP-1, MMP-2, MMP-3의 발현억제 효과를 확인하였다. 이것은 농도의존적인 발현 억제 효과를 나타내어 활성 결과에 유의성이 있는 것으로 확인 하였다. 따라서, 자바강황은 UVB에 노출된 피부의 광노화를 억제 하거나 항염증을 치료하는데 효과가 있을 것이라고 기대할 수 있다. 자바강황으로부터 5종의 curcuminoid와 주요 오일성분인 xanthorrhizol에 대한 80% MeOH 추출물 중의 함량분석을 진행한 결과 xanthorrhizol (CU7)과 curcumin (CU2)은 자바강황 추출물 중 각각 27.47±2.42% 와 10.69±0.18%가 함유되어 있는 것으로 확인되었다. 이 밖에도, bisdemethoxycurcumin (CU1), demethoxycurcumin (CU3), 3,3′-bis(7,7′-hydroxy-6,6′-methoxyphenyl)-penta-(3E,2′E)-3,2′-dien-1-one (CU4)과 3,3′-bis(7,7′-hydroxy-6-methoxyphenyl)-penta-(3E,2′E)-3,2′-dien-1-one (CU5)의 함량은 각각 0.46±0.08%, 2.35±0.06%, 0.18±0.05% 및 0.03±0.01%로 확인 되었다. 자바강황으로부터 3종 신규화합물 및 19종 sesquiterpenoid와 curcuminoid 화합물을분리 동정하였다. 각 성분에 대한 항광노화와 항염증 활성을 탐색하였으며, 주요 성분에 대한 함량분석을 실시하였다. 이와 같은 결과로부터 자바강황을 이용한 기능성 식품이나 화장품의 개발 가능성을 확인 하였다.


    The rhizomes of Curcuma xanthorrhiza Roxb. (turmeric spices, Zingeberaceae) have been used with diverse physiological effects for treatments of liver problems and indigestion in Indonesia. The present study was initiated to search for active compounds from the rhizomes of C. xanthorrhiza. Five curcuminoids and 17 sesquiterpenoids were isolated and identified. And they were evaluated for the anti-aging effects via a protective role against the adverse effects of UV irradiation as well as the inhibitory effect on NO production in LPS-stimulated RAW264.7 macrophage cells. The dried and powdered rhizomes of C. xanthorrhiza were extracted with 80% aqueous MeOH. The concentrated extracts were partitioned with EtOAc, n-BuOH, and H2O, successively, and repeated silica gel, ODS, and Sephadex LH-20 column chromatographies for the EtOAc and n-BuOH fractions led to isolation of secondary metabolites. From the interpretations of spectroscopic data including NMR, MS, and IR, the chemical structures of the compounds were determined. The column chromatographies for EtOAc and n-BuOH fractions of C. xanthorrhixa rhizomes (CU) afforded three new compounds (CU11, CU12, CU17) along with 19 known ones including five curcuminoids, bisdemethoxy curcumin (CU1), curcumin (CU2), demethoxycurcumin (CU3), 3,3′-bis(7,7′-hydroxy-6,6′-methoxyphenyl)-penta-(3E,2′E)-3,2′-dien-1-one (CU4), 3,3′-bis(7,7′-hydroxy-6-methoxyphenyl)-penta-(3E,2′E)-3,2′-dien-1-one (CU5), five bisabolane sesquiterpenoids, -curcumene (CU6), xanthorrhizol (CU7), -bisabolol (CU8), 12,13-epoxy xanthorrhizol (CU9), 13-hydroxy xanthorrhizol (CU10), four germacrane sesquiterpenoids, furanodiene (CU13), germacrone (CU14), furanodienone (CU15), 13-hydroxygermacrone (CU16), five guaiane sesquiterpenoids, (+)-10-O-methyl-alismoxide (CU18), (+)-alismoxide (CU19), isozedoarondio (CU20), and zedoarondiol (CU21), zedoalactone B (CU22) (Figure 1-3). The curcuminoid compounds CU1-CU4 showed significant inhibition activity on NO production in RAW 264.7 macrophage cells with IC50 values of 8.21 μM, 10.01 μM, 4.86 μM, and 2.20 μM on NO production, respectively, and LD50 values of 35.09 μM, 29.35 μM, 13.78 μM, and 6.17 μM in RAW264.7 cells, respectively. Compounds CU10, CU12, CU19, and CU20 showed dose dependent inhibitory effects of the MMP-1 in UV-irradiated HaCaT cells. Also, CU14, CU16 and CU20 inhibited the production of MMP-1, MMP-2, MMP-3 in UV-irradiated HaCaT cells. These findings suggest that C. xanthorrhiza Roxb. could be utilized as an effective agent to prevent the process of UVB-mediated cutaneous alterations and photoaging as well as potential anti-inflammatory agents. The contents of the major compounds, xanthorrhizol (CU7) and curcumin (CU2) in 80% MeOH extracts from C. xanthorrhiza rhizomes were determined to be 27.47±2.42% and 10.69±0.18%, respectively. The contents of the other compounds, bisdemethoxycurcumin (CU1), demethoxycurcumin (CU3), 3,3′-bis(7,7′-hydroxy-6,6′-methoxyphenyl)-penta-(3E,2′E)-3,2′-dien-1-one (CU4), and 3,3′-bis(7,7′-hydroxy-6-methoxyphenyl)-penta-(3E,2′E)-3,2′-dien-1-one (CU5), were determined to be 0.46±0.08%, 2.35±0.06%, 0.18±0.05%, and 0.03±0.01%. These results suggest that xanthorrhizol and curcuminoids can serve as index components of C. xanthorrhiza rhizomes for the standardization of active constituent in functional food or cosmetic products.


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