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Synthesis of Hexaprofen [2-(4-Cyclohexylphenyl) propionic Acid]

Choi, Hong-Dae   (Department fo Chemistry, Dongeui University  ); Ma, Jung-Joo   (Department fo Chemistry, Dongeui University  ); Son, Byeng-Wha   (Department of Chemistry, National Fishries University  );
  • 초록

    A novel preparative method for hexaprofen, which is a potent antiinflammatory agent, is described. Friedel-Crafts reaction of cyclohexylbenzene with ethyl $\alpha$ -chloro- $\alpha$ -(methylthio) acetate 1 and $\alpha$ -chloro- $\alpha$ -(methylthio) acetonitrile 2 afforded ethyl 2-(methylthio)-2-(4-cyclohexylphenyl) acetate 7 and 2-methylthio-2-(4-cyclohexylphenyl) acetonitrile 8, respectively. Compounds 7 and 8 were converted into the corresponding ethyl 2-methylthio-2-(4-cyclohexylphenyl) propionate 9 and 2-methylthio-2-(4-cyclohexylphenyl) propionitrile 10 by methylation with sodium hydride and methyl iodide. Hexaprofen 13 was prepard by hydrolysis of ethyl 2-(4-cyclohexylphenyl) propionate 11 and of 2-(4-cyclohexylphenyl) propionitrile 12 followed by desulfurization of compounds 9 and 10.


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  • 주제어

    Hexaprofen  . a potent antiinflammatr agnent  . Friedel-Crafts reation  . ethyl $\alpha$-chloro-$\alpha$-(methylthio)acetate  . $\alpha$-choloro-$\alpha$-(methylthio) acetonitrile  . methylation  . hydrolysis  . desulfurization  .

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