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N-(4,6-이치환-pyrlmidin-2-yl)aminocarbonyl-2-(1,1-ethyl-enedioxy-2-fluoro)ethylbenzenesulfonamide 유도체의 제초활성에 미치는 Hetero고리의 영향
Influence of 4,6-disubstituted Heterocyclic Group on the Herbicidal Activity of N- (4,6-disubstituted pyrimidin-2-yl)aminocarbonyl-2-(1,1-ethylenedioxy-2-fluoro)ethylbenzenesuIfonamide Derivatives

이상호   (충남대학교 농화학과UU0001302  ); 고영관   (한국화학연구소CC0186998  ); 김대황   (한국화학연구소CC0186998  ); 성낙도   (충남대학교 농화학과UU0001302  );
  • 초록

    Aryl backbone의 ortho-위치에 (1,1-ethylenedioxy-2-fluoro)ethyl group이 치환된 일련의 제초성 (4,6-이치환-pyrimidin-2-yl)aminocarbonyl-2-(1,1-ethylenedioxy-2-fluoro)ethylbenzenesulfonamides, 1과 N-(4,6-이치환-triazin-2-yl)aminocarbonyl-2-(1,1-ethylenedioxy-2-fluoro)ethylbenzenesulfonamides, 2 유도체들을 합성하고 벼(Oryza sativa L.)를 위시하여 논 잡초인 피(Echinochloa crus-galli)와 올챙이 고랭이(Scirpus juncoides) 및 물달개비(Monochoria vaginalis pre니.)를 대상으로 측정된 제초활성 $(pI_{50})$ 과 헤테로 고리 및 헤테로 고리상 4,6-이치환기의 변화에 따른 구조활성 관계(SAR)를 검토하였다. 그 결과 특히, 피에 대한 제초활성 조건으로 헤테로 고리는 소수성(log P $((M_R)_{opt.}=14.58cm^3/mol)$ 상수가 가장 큰 영향을 미치는 요인이었다. 이들 두 상수(log P 및 MR)의 적정값(optimum value)을 만족하는 4,6-이치환기(X 및 Y)로는 dimethoxy group(1a 및 2c)이었으며 pyrimidine-치환체(1a)는 triazine-치환체(2c)보다 피에 대하여 선택적으로 양호한 제초활성 $({\Delta}obs.pI_{50}=1.12)$ 을 나타내었다. 그리고 벼와 피에 대한 sulfonyl urea계 화합물의 선택성은 ortho-치환된 aryl backbone보다 4,6-이치환된 헤테로 고리의 구조에 의존적이었다.


    A series of the herbicidal N-(4,6-disubstituted pyrimidin-2-yl)aminocarbonyl-2-(1,1-ethylenedioxy-2-fluoro)ethyIbenzenesulfonamides, 1 and N-(4,6-disubstituted triazin-2-yl)aminocarbonyl-2-(1,1-ethylenodioxy-2-flu ore)ethylbenzenosuIfonamides, 2 were synthesized and their herbicidal activities in-vivo against rice(Oryza sativa L.), barnyard grass (Echinochloa crus-galli), bulrush(Scripus juncoides) and pickerel weed(Monochoria vaginalis presl.) were measured by the pot test under the paddy conditions. The structure activity relationships(SAR) between the herbicidal activity $(pI_{50})$ and a various physicochemical parameters of the hetero group and 4,6-disubstituents on the heterocyclic group were analyzed by the multiple regression technique. The SAR suggest that the 4,6-dimethoxypyrimidine substituent, 1a showed selective $({\Delta}obs.pI_{50}=1.12)$ and the most highest activity against barnyard grass, which depend on the hydrophobicity(log P $((M_R)_{opt.}=14.58cm^3/mol)$ constant of 4,6-disubstituents on the heterocyclic group.


  • 주제어

    N-(4,6-disub, pyrimidin-2-yl)aminocarbonyl-2-(1,1-ethylenedioxy-2-fluoro)ethyIbenzenesulfonamides .   SAR .   Herbicidal activity .   Heterocyclo grouP.  

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