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한국산 유색미에서 분리한 안토시아닌의 화학구조
Chemical Structure of the Major Color Component from a Korean Pigmented Rice Variety

조만호    (경희대학교 유전공학과   ); 백영숙    (경희대학교 화학과   ); 윤혜현    (충남대학교 식품영양학과   ); 한태룡    (경희대학교 유전공학과  );
  • 초록

    한국산 유색미(Oryza sativa var. Suwon 415)의 주요색소를 Amberlite XAD-7 및 종이 크로마토그래피를 이용하여 분리하였다. 분리된 색소를 종이 크로마토그래피, UV/Vis 및 NMR 분광분석한 결과 안토시아닌으로 밝혀졌다. 분리된 안토시아닌은 UV/Vis 스펙트럼에서 529nm와 281nm에서 최대 흡광도를 보였고 $A_{440}/A_{529}$ 는 23%였다. 따라서 이 안토시아닌에는 3-glycoside가 존재함을 알 수 있다. 산 가수분해로부터 얻은 aglycone은 $AlCl_3$ 존재하에서 18nm의 bathochromic shift를 보였다. 이 결과는 분리된 안토시아닌에 cyanidin, delphinidin, petunidin 또는 luteolinidin과 같이 둘 이상의 hydroxyl group이 근접하여 존재함을 의미한다. 종이 크로마토그래피를 이용해 분석한 결과, 안토시아닌의 산 가수분해로부터 해리된 당은 포도당으로 확인되었다. NMR 분광분석결과 aglycone은 cyanidin이며 포도당은 ${\beta}-D-configuration$ 을 갖는 것으로 생각된다. 이상의 결과로부터 분리된 안토시아닌의 화학구조는 cyanidin $3-O-{\beta}-D-glucopyranoside$ 로 결정되었다.


    The major color component of a Korean pigmented rice (Oeyza sativa var. Suwon 415) was purified with Amberlite XAD-7 column and preparative paper chromatography. The purified pigment was determined as anthocyanin by paper chromatography, UV/Vis and NMR spectroscopy. The $\lambda_{max}$ of the Purified anthocyanin on UV/Vis spectrum were 529 nm and 281 nm. The $A_{440}/A_{529}$ value of the purified anthocyanin was 23% suggesting the presence of 3-glycosidic structure. The aglycone from acid hydrolysis showed bathochromic shift (18 nm) in the presence of $AlCl_3$ indicating that the anthocyanidin contained free adjacent hydroxyl groups such as cyanidin, delphinidin, petunidin or luteolinidin. The sugar moiety obtained from acid hydrolysis was determined as glucose by paper chromatography. The NMR spectra showed that the aglycone was cyanidin and the sugar was ${\beta}-D-glucopyranose$ . Thus, the chemical structure of the purified anthocyanin was identified as cyanidin $3-O-{\beta}-D-glucopyranoside$ .


  • 주제어

    anthocyanin .   pigmented rice .   cyanidin $3-O-{\beta}-D-glucopyranoside$ .   $^1H{\ .   }NMR$ .   ^1H-^1H{\ .   }COSY$ .   $^1H-^{13}C\ .   COSY$.  

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    1. 1991 "분리된 완두 엽록체 Fructose-1,6-bisphosphatase의 생화학적 특성" 한국생화학회지 24 (6): 617~624    
    2. 1996 "한국산 유색미의 주요성분인 Cyanidin 3-glucoside의 수용액에서의 열안정성" 한국농화학회지 = Journal of the Korean society of Agricultural Chemistry and Biotechnology 39 (3): 245~248    
    3. 1996 "홍화적색소 Carthamin의 효과적인 분리 및 화학구조 분석" 한국농화학회지 = Journal of the Korean society of Agricultural Chemistry and Biotechnology 39 (6): 501~505    
    4. 1997 "천연색소로서 한국산 유색미 안토시아닌의 안정성 연구" 한국식품과학회지 = Korean journal of food science and technology 29 (2): 211~217    
    5. 1999 "Propionylshikonin form the Roots of Lithospermum erythrorhizon" Archives of pharmacal research : a publication of the Pharmaceutical Society of Korea 22 (4): 414~416    
    6. 2012 "Characterization of Regiospecific Flavonoid 3'/5'-O-Methyltransferase from Tomato and Its Application in Flavonoid Biotransformation" Journal of the Korean Society for Applied Biological Chemistry 55 (6): 749~755    
    7. 2016 "Fine Mutational Analysis of 2B8 and 3H7 Tag Epitopes with Corresponding Specific Monoclonal Antibodies" Molecules and cells 39 (6): 460~467    
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