본문 바로가기
HOME> 논문 > 논문 검색상세

논문 상세정보

제초성 Benzenesulfonyl urea계 화합물의 형태와 반응성
Conformation and Reactivity of Herbicidal Benzenesulfonyl urea Compounds

유성재   (충남대학교 농화학과UU0001302  ); 이상호   (충남대학교 농화학과UU0001302  ); 고영관   (한국화학연구소CC0186998  ); 성낙도   (충남대학교 농화학과UU0001302  );
  • 초록

    제초성 비치환(H) benzenesulfonyl urea 분자, 1은 sulfonyl group 인접의 amino group과 pyrimidinyl group의 N원자 사이에 회합(H-결합)된 형태(II-keto)가 제일 안정하였으며 phenyl 치환 $(R_2$ 및 $R_3)$ 유도체, 2는 전자를 밀수록 $(\sigma LUMO(ev.)는 음의 값으로 증가하여 물 분자의 HOMO(ev.)사이에 궤도 조절반응(p $((log\;P)_{opt.}=0.89)$ 이 가장 큰 영향을 미치는 요인이었다. 또한, pyrimidine-치환체, 3이 triazine-치환체, 4보다 양호한 제초활성을 나타내었으며 dimethoxypyrimidine-치환체, 3a가 가장 큰 제초활성을 보였다.


    The most stable stereo conformer in non substituted benzenesulfonyl urea, 1 was the II-keto form, which the molecule was intramolecular associated(H-bond) coformer between imide group and N atom on the Pyrimidine ring. The hydrolytic degradation of 2 derivatives were proceeds by nucleophilic addition reaction(p $(\sigma groups of 2 and HOMO of water molecule. N-(4,6-disub. pyrimid ine-2-yl)aminocarbonyl-2-(1,1-dimethoxy-2-fluoro)ethylbenze nesulfonamides,3 and N-(4,6-disub. triazine-2-yl)aminocarbonyl-2-(1,1-d imethoxy-2-fluoro)ethylbenzenesulfonamides,4 we re synthesized and their herbicidal activities in vivo against bulrush (Scirpus juncoides.) were measured by the pot test under the paddy conditions And the structure activity relationships(SAR) were analyzed by the multiple regression technique. The results of the SAR suggested that the 3 and 4 derivatives indicated dependent on the hydrophobicity of the 4,6-disubstituents and the heterocyclo group, where the optimal value $((log\;P)_{opt.}=0.89)$ of hydrophobicity was 0.89. The pyrimidine substituents, 3 showed higher herbicidal activity than the triazine substituents, 4. Among them, 4,6-dimethoxypyrimidine substituent, 3a showed the best herbicidal activity.


  • 주제어

    Confomation & Reactivity, N-(4,6-disub.   pyrimidine-2-yl)aminocarbonyl-2-(1,1-dime-thoxy-2-fluoro)ethylbenzene-sulfonamide .   SAR .   Herbicidal activity.  

 저자의 다른 논문

  • 유성재 (12)

    1. 1995 "Phenylvinylsulfone 유도체의 제초활성" 한국농화학회지 = Journal of the Korean society of Agricultural Chemistry and Biotechnology 38 (1): 90~94    
    2. 1997 "살충성 Imidacloprid의 가수분해 반응 메카니즘" 한국농화학회지 = Journal of the Korean society of Agricultural Chemistry and Biotechnology 40 (1): 53~57    
    3. 1997 "새로운 N-치환 benzotriazol-1-yl유도체의 항균활성에 미치는 치환기 효과" 한국농화학회지 = Journal of the Korean society of Agricultural Chemistry and Biotechnology 40 (1): 80~84    
    4. 1998 "비스 방향족 $\alpha, \beta$ -불포화 케톤 유도체중 2-pyridyl 및 phenyl 치환체의 항균성에 관한 치환 phenyl backbone의 영향" 농약과학회지 = The Korean journal of pesticide science 2 (3): 45~51    
    5. 1998 "새로운 5,6-dihydro-2-trifluoromethyl-1,4-oxathiincarboxanilide 유도체의 항균활성에 미치는 치환-phenylcarbamoyl group의 영향" 농약과학회지 = The Korean journal of pesticide science 2 (3): 64~69    
    6. 1998 "비스 방향족 ${\alpha},{\beta}$ 불포화 케톤 유도체 중 2-thienyl 및 2-furyl 치환체의 항균활성에 관한 비교분자장 분석(CoMFA)" 농약과학회지 = The Korean journal of pesticide science 2 (2): 16~21    
    7. 1998 "비스 방향족 ${\alpha},{\beta}$-불포화 케톤 유도체 중 2-thienyl 및 2-furyl 치환체의 항균성에 관한 치환 phenyl backbone의 영향" 농약과학회지 = The Korean journal of pesticide science 2 (2): 22~28    
    8. 1998 "살충제 buprofezin의 가수분해 반응 메카니즘" 농약과학회지 = The Korean journal of pesticide science 2 (1): 46~52    
    9. 1999 "1,3-diphenylpropenone 유도체의 세포독성" 한국농화학회지 = Journal of the Korean society of Agricultural Chemistry and Biotechnology 42 (1): 68~72    
    10. 1999 "Chalcone 유도체의 Farnesyl Protein Transferase 저해활성" 한국농화학회지 = Journal of the Korean society of Agricultural Chemistry and Biotechnology 42 (3): 252~255    
  • 고영관 (21)

  • 성낙도 (184)

 활용도 분석

  • 상세보기

    amChart 영역
  • 원문보기

    amChart 영역

원문보기

무료다운로드
  • NDSL :
유료다운로드

유료 다운로드의 경우 해당 사이트의 정책에 따라 신규 회원가입, 로그인, 유료 구매 등이 필요할 수 있습니다. 해당 사이트에서 발생하는 귀하의 모든 정보활동은 NDSL의 서비스 정책과 무관합니다.

원문복사신청을 하시면, 일부 해외 인쇄학술지의 경우 외국학술지지원센터(FRIC)에서
무료 원문복사 서비스를 제공합니다.

NDSL에서는 해당 원문을 복사서비스하고 있습니다. 위의 원문복사신청 또는 장바구니 담기를 통하여 원문복사서비스 이용이 가능합니다.

이 논문과 함께 출판된 논문 + 더보기