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살충성 Imidacloprid의 가수분해 반응 메카니즘
Kinetics and Mechanism of Hydrolysis of Insecticidal Imidacloprid

유성재   (충남대학교 농화학과UU0001302  ); 강문성   (코씰(주) 중앙연구소CC0036417  ); 성낙도   (충남대학교 농화학과UU0001302  );
  • 초록

    중성과 알카리성의 $45^{\circ}C$ , 15%(v/v) dioxane 수용액중에서 살충성 imidacloprid (lUPAC:1-(6-chloro-3-pyridylmethyl)-3-N-nitro-iminoimidazolidine-2-ylideneamine)의 가수분해 반응속도 상수를 측정하고 pH-효과, 용매효과(m=0.04, n=0.30 및 m ${\ll}$ l), 열역학적 활성화 파라미터( ${\Delta}S^{\neq}$ =-0.03e.u. 및 <TE -0.03e.u. 및 ${\Delta}S^{\neq}=16.14\;kcal{\cdot}mol^-$ ), 반응 생성물 분석등의 결과로부터 반응 속도식( $K_{obs}=4.56{\times}10^{-3}[OH^-]$ )을 유도하여 특정 염기촉매 반응( $K_{OH^-}$ )으로 사면체( $sp^3$ ) 중간체인 1-(6-chloro-3-pyridylmethyl)-2-hydroxy-2-imidazolidinylisonitraminate(I)을 거쳐 imidazolidine 고리 열림반응으로 $\beta$ -3-(6-chloro-3-pyridylmethyl)aminoethyl-1-nitrourea(III)를 경유한 다음에 1-(6-chloro-3-pyridylmethyl)aminoethyl-1-nitrourea(III)으로 분해되는 일련의 친핵성 첨가-제거( $Ad_N-E$ ) 반응메카니즘을 제안하였다. 그리고 $45^{\circ}C$ 의 중성(pH 8.0)에서 반감기(t1/2)는 약 4.5개월로 잔류성이 큰 화합물임을 알았다.


    The rate of hydrolysis of insecticidal 1-(6-chloro-3-pyridylmethyl) -2-nitro-iminoimidazolidine (common name; imidacloprid) have been investigated in 15%(v/v) aqueous dioxane at $45^{\circ}C$ . From the kinetics and non-kinetics data such as pH-effect, solvent effect(m=0.04, n=0.30 IT m l), thermodynamic parameter( ${\Delta}H^{\neq}=16.14kcal{\cdot}mol^{-1}\;&\;{\Delta}S^{\neq}=-0.03e.u.$ ), rate equation ( $k_{obs.}=4.56{\times}10^{-3}[OH^-]$ ) and analysis of hydrolysis product, 1-(6-chloro-3-pyridylmethyl-2)-imidazolidinon, the hydrolysis mechanism of imidacloprid is proposed that the specific base catalyzed hydrolysis( $K_{OH^-}$ ) through nucleophilic addition-elimination ( $Ad_N-E$ ) mechanism proceed via intermediate, 1-(6-chloro-3- pyridylmethyl)-2-hydroxy-2-imidazolidinylisonitraminate (I) and ${\beta}$ -3-(6-chloro-3-pyridylmethyl)aminoethyl-1-nitrourea(III). And the half-life(t1/2) of hydrolytic degradation at pH 8.0 and $45^{\circ}C$ was about 4.5 months.


  • 주제어

    1-(6-chloro-3-pyridylmethyl)-3-N-nitro-iminoimidazolidine-2-ylideneamine .   Imidacloprid .   Hydrolysis mechanism .   Half-life(t1/2) .   $Ad_n-E\ .   reaction$.  

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    2. 1996 "제초성 Benzenesulfonyl urea계 화합물의 형태와 반응성" 한국농화학회지 = Journal of the Korean society of Agricultural Chemistry and Biotechnology 39 (3): 235~240    
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    10. 1999 "Chalcone 유도체의 Farnesyl Protein Transferase 저해활성" 한국농화학회지 = Journal of the Korean society of Agricultural Chemistry and Biotechnology 42 (3): 252~255    
  • 성낙도 (184)

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