본문 바로가기
HOME> 논문 > 논문 검색상세

논문 상세정보

Korean journal of microbiology = 미생물학회지 v.33 no.3, 1997년, pp.181 - 186   피인용횟수: 1

유기용매계에서 Lipase에 의한 Fructose Ester의 합성
Synthesis of Fructose Ester Compound by Lipase in Organic Solvent

신영민    (부산대학교 자연과학대학 미생물학과   ); 이상옥    (부산대학교 자연과학대학 미생물학과   ); 이재동    (부산대학교 자연과학대학 미생물학과   ); 이태호    (부산대학교 자연과학대학 미생물학과  );
  • 초록

    유기용매계에서 lipase AK를 사용하여 당 ester화합물을 합성하였다. 유기용매로는 당의 용해도가 높고 반응성이 뛰어난 pyridine을, acyl donor로는 vinyl butyrate을 선택하였다. Transesterification반응에 의해 생성된 monobutyryl fructose와 dibutyryl fructose는 TLC 및 GC 분석으로 확인하였다. Transesterification에 미치는 반응조건은 fructose:vinyl butyrate의 비가 1:10(M/M), 반응온도 40^{\circ}C.$ , 교반속도 150rpm, 효소량 10mg/ml의 경우가 적당하였으며 반응시간이 길어질수록 전환율이 높아져, 반응 10일 정도에서 전환율은 90% 이상에 도달하였다. 이때 반응 초기에는 monobutyryl fructose가 주로 합성되었으나 시간이 경과함에 따라 dibutyryl fructose의 함량비가 증가하였다. 반응계에 소량의 수분을 첨가하였을 경우에는 반응속도가 감소함과 동시에 반응산물중 dibutyryl fructose의 양은 줄어들고 monobutyryl fructose의 생성량이 증가하는 경향을 보여주었으며, 수분함량 1%에서는 monobutyryl fructose만이 생성되었다.


    Sugar ester compounds were synthesized in organic solvent using lipase. Anhydrous pyridinc was selected as ;I solvent because of reasonable solubility of sugar. The synthesis of sugar ester compound was catalyzed by Pseudomonas sp. lipase in the reaction system containing anhydrous pyridine as .i solvent and vinyl butylate as an acyl donor. The analysis of the reaction product by TLC and GC showed thilt monobutyryl and dibutyryl fructose esters were synthesized by transesterification reaction between fructose and vinyl butyrate. Optimal conditions for the transesterification reaction were as follows: the ratio of fructoselvinyl butylate, I : lO(M : M): reaction temperature, 40^{\circ}C.$ , velocity of shaking, 150 rprn: concentration of enzyme, 10 mglml. The longer the reaction period, the higher the conversion rate, and the conversion rate reached up to 90% after about 10 days of reaction. Monobutyryl fructose was mainly synthesized in the early stage of reaction, but the amount of dibutyryl fructose increased gradually as the rcdction progressed. When a small amount of water was added to the reaction mixture (micro-water system), the reaction rate decreased, while that of rnonobutyr~l fructosc increased. Only monobutyryl fructose was obtained when 1% water was added to the reaction mixture.


  • 주제어

    Sugar ester .   transesterification .   lipase AK .   butyryl fructose ester.  

  • 참고문헌 (27)

    1. Bell, G.;J.A. Blain;J.D.E. Paterson;C.E.L. Shaw;R.J. Todd , FEMS Microbiol. Lett. / v.3,pp.223-225,
    2. Enzymatic synthesis of selectively protected glycals , Holla, E.W. , Angew. Chem. Int. Ed. Engl. / v.28,pp.220-221,
    3. Enzymatic in organic synthesis , Jones, J.B. , Tetrahedron / v.42,pp.3351-3403,
    4. Factors affecting activity of enzyme in organic solvent , Yamane, T. , Nippon Nogeikagaku Kaishi / v.65,pp.1103-1106,
    5. Enzyme-catalyzed processes in organic solvents , Zaks, A.;A.M. Klibanov , Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. / v.82,pp.3192-3196,
    6. Lipase catalysed acetylation of carbonhdrates , Sharma, A.;S. Chattopadhyay , Biotech. Lett. / v.15,pp.1145-1146,
    7. Peptide synthesis catalyzed by lipases in anhydrous organic solvents , Margolin, A.L.;A.M. Klibanov , J. Am. Chem. Soc. / v.109,pp.3802-3804,
    8. Chaplin, M.F.;J.F. Kennedy , Carbohydrate analysis: a practical approach / v.,pp.12,
    9. Facile enzymatic preparation of monoacylated sugars in pyridine , Therisod, M.;A.M. Klibanov , J. Am. Chem. Soc. / v.108,pp.5638-5640,
    10. Enzymatic catalysis in organic media at 100℃ , Zaks, A.;A.M. Klibanov , Science / v.224,pp.1249-1251,
    11. Lipase-catalyzed irreversible transesterfications using enol esters as acylating reagents:preparative enantio- and regioselective synthesis of alcohols, glycerol derivatives, sugars and organometallics , Wang, Y.F.;J.J. Laloned;M. Momogan;D.E. Bergbreiter;C.H. Wong , J. Am. Chem. Soc. / v.110,pp.7200-7205,
    12. Esterolytic and lipolytic enzymes in organic synthesis , Boland, W.;C. Frobl;M. Lorenz , Synthesis / v.,pp.1049-1072,
    13. Synthesis of alkylglycoside fatty acid esters in non-aqueous media by Candica sp. lipase , Mutua L.N.;C.C. Akoh , JAOCS / v.70,pp.43-46,
    14. Lipase catalyzed synthesis of peptides: preparation of a penicilin G precursor and other peptides , Matos, J.R.;J.B. West;C.H. Wong , Biotechnol. Lett. / v.9,pp.233-236,
    15. Enzymes that work in organic solvents , Klibanov, A.M. , Chemtech. / v.16,pp.354-359,
    16. Charaterization of lipase in two phase system , Kwon, D.Y.;K.H. Kim;J.S. Rhee , Kor. J. Appl. Microbiol. Bioeng. / v.15,pp.43-48,
    17. Enzymatic reaction in liquid and solid paraffins , Boeriu, C.G.;J.S. Dordick;A.M. Klivanov , Biotechnol. / v.4,pp.997-998,
    18. Regioseletive acylation of secondary hydroxyl groups in sugars catalyzed by lipases in organic solvents , Therisod, M.;A.M. Klibanov , J. Am. Chem. Soc. / v.109,pp.3977-3981,
    19. Enzymatic catalysis in monophasic organic solvent , Dordick, J.S. , Enzyme Microb. Technol. / v.11,pp.194-211,
    20. Protease-catalyzed regioselective esterification of sugars and related compounds in anhydrous dimethylformamide , Riva, S.;J. Chopineau;A.P.G. Kieboom;A.M. Klibanov , J. Am. Chem. Soc. / v.110,pp.584-589,
    21. Production of flavor esters by immobilized lipase , Gillies, B.;H. Yamazaki;D.W. Armstrong , Biotethnol. Lett. / v.9,pp.709-714,
    22. Enzymatic synthesis of fructose ester by lipase in anhydrous pyridine , Sin, Y.M.;T.H. Lee , Biotecnol. Lett. / v.,pp.,
    23. Enzymatic acyl exchange of triglycerides in n-hexane , Tanaka, T.;E. Ono;M. Ishihara;S. Yamanaka;K. Takinami , Agric. Biol. Chem. / v.45,pp.2387-2389,
    24. Terpene alcohol ester synthesis by polyethylene glycol-modified lipase in Benzene , Nishio, T.;K. Takahashi;T. Yoshimoto;Y. Kodera;Y. Saito;Y. Inada , Biotechnol. Lett. / v.9,pp.187-190,
    25. Solubilization of enzymes in apolar solvents via reverse micellers , Luisi, P.L.;C. Laane , Trends Biotechnol. / v.4,pp.153-161,
    26. Gas-liquid chromatography of trimethylsilyl derivatives of sugars and related substances , Sweely, C.C.;R. Bentley;M. Makita;W.W. Wells , J. Am. Chem. Soc. / v.85,pp.2497-2507,
    27. Synthesis of biodegradable emulsifier using lipase in anhydrous pyridine , Sin, Y.M.;S.H. Chung;J.Y. Park;T.H. Lee , Biotech. Lett. / v.18,pp.689-694,
  • 이 논문을 인용한 문헌 (1)

    1. 1999. "Synthesis of Glycosides by Transglycosylation of $\alpha$-Amylase from Soluble Starch in Water-Organic Two Phase System" Korean journal of microbiology = 미생물학회지, 35(1): 1~6     

 저자의 다른 논문

  • 이상옥 (2)

    1. 1987 "세포의 Adenine Deaminase를 생산하는 방선균의 분리 및 Adenine Deaminase의 생산조건" Korean journal of microbiology = 미생물학회지 25 (3): 212~220    
    2. 1990 "Rhodotorula glutinis K-24에 의해 구성적으로 생산되는 세포외 Invertase의 정제 및 특성" 산업미생물학회지 = Korean journal of applied microbiology and biotechnology 18 (4): 368~375    
  • Lee, Jae-Dong (44)

  • 이태호 (59)

 활용도 분석

  • 상세보기

    amChart 영역
  • 원문보기

    amChart 영역

원문보기

무료다운로드
  • NDSL :
  • 한국미생물학회 : 저널
유료다운로드

유료 다운로드의 경우 해당 사이트의 정책에 따라 신규 회원가입, 로그인, 유료 구매 등이 필요할 수 있습니다. 해당 사이트에서 발생하는 귀하의 모든 정보활동은 NDSL의 서비스 정책과 무관합니다.

원문복사신청을 하시면, 일부 해외 인쇄학술지의 경우 외국학술지지원센터(FRIC)에서
무료 원문복사 서비스를 제공합니다.

NDSL에서는 해당 원문을 복사서비스하고 있습니다. 위의 원문복사신청 또는 장바구니 담기를 통하여 원문복사서비스 이용이 가능합니다.

이 논문과 함께 이용한 콘텐츠
이 논문과 함께 출판된 논문 + 더보기