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농약과학회지 = The Korean journal of pesticide science v.7 no.2, 2003년, pp.117 - 122   피인용횟수: 1

새로운 hydroxyethyl 2-iminothiazoline 유도체의 모델링 및 합성
Modeling and Synthesis of Novel Hydroxyethyl 2-iminothiazolines

한호규   (한국과학기술연구원 생체과학연구부CC0186926  ); 남기달   (한국과학기술연구원 생체과학연구부CC0186926  ); 전진호   (경기대학교 화학과UU0000066  ); 마혜덕   (경기대학교 화학과UU0000066  );
  • 초록

    신농약 살균제를 개발할 목적으로 선도화합물 2-페닐이미노티아졸린 유도체 1의 분자수정을 통하여 새로운 화합물 히드록시에틸 2-이미노티아졸런 유도체 3을 모델링하고 합성하였다. 2-이미노티아졸린 유도체 3의 히드록시에틸기의 산소 원자는 인접기 참여를 통하여 2-이미노티아졸린 골격의 2 위치의 이미노탄소에 접근이 가능하며 따라서 그들의 생물활성에 영향을 줄 것으로 예상되었다. 감마-클로로아세토아세트아닐리드 유도체 5와 히드록시에틸티오우레아 6을 반응시켜 29종의 히드록시에틸 2-이미노티아졸린 유도체 3을 높은 수율로 합성하였다.


    Modeling and synthesis of novel hydroxyethyl 2-iminothiazolines were carried out through molecular modification of lead compound, 2-phenyliminothiazolines 1, for the purpose of development of new fungicidal agrochemicals. Oxygen atom of the hydroxyethyl group in 2-iminothiazolines 3 would locate in the proximity of the imino carbon at C-2 of 2-iminothiazoline moiety through neighboring group participation, and so that it would affect the biological activity of the molecule. Reaction of $\gamma$ -chloroacetoacetanilides 5 with hydroxyethylureas 6 gave 29 kinds of new corresponding hydroxyethyl 2-iminothiazolines 3 in high yields.


  • 주제어

    new fungicidal agrochemicals .   pyricularia oryzae .   neighboring group participation .   modeling.  

  • 참고문헌 (6)

    1. Hahn, H. G., K. D. Nam, B. S. Kim and K. Y. Cho (1997) A synthesis of new 2-iminothiazolines and their antifungal activities (I). J. Korean Soc. Agric. Chem. Biotechnol. 40:139-143. 
    2. Hahn, H.-G., K. D. Nam, I.-K. Park, H. Mah (2003) Synthesis of 2-Cyanoimino-1,3-thiazoline. in submitted 
    3. Hahn, H. G., K. D. Nam, I. K. Park and H. Mah (2003) Synthesis of 2-Cyanoimino-1,3-thiazoline. in submitted 
    4. Hahn, H. G., K. D. Nam, S. H. Shin and H. Mah (2001) Synthesis of 2-phenylimino-1,3-thiazoline hydrochloride salts. Korean J. Pestic. Sci. 5:13-17 
    5. Hirashima, A., H. Tarui, E. Taniguchi and M. Eto (1994) Structure-activity Studies of some putative octopaminergic agonists in ventral nerve cord of Periplaneta americana L. Pestic. Biochem. Physiol. 50:83-91 
    6. Kasmi, S., J. Hamelin and H. Benhaoua (1988) Microwave-Assisted solvent-free synthesis of iminothiazolines. Tetrahedron Lett. 39:8093- 8096 
  • 이 논문을 인용한 문헌 (1)

    1. Lim, Jung-Sup ; Han, Min-Soo ; Nam, Kee-Dal ; Choi, Kyung-Ja ; Hahn, Hoh-Gyu 2009. "The Effect of C-4 Substituent of 2-phenylimino-1,3-thiazolines on the Antifungal Activity Against Rice Blast" 농약과학회지 = The Korean journal of pesticide science, 13(2): 63~69     

 저자의 다른 논문

  • 한호규 (43)

    1. 1989 "1,3-옥사티올란술폭시드의 전위에 관한 연구" 대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society 33 (2): 238~246    
    2. 1989 "1,3-티아졸리딘술폭시드의 디히드로-1,4-티아진 유도체로의 전위에 관한 연구" 대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society 33 (2): 247~256    
    3. 1993 "1,3-티아졸리딘 술폭시드의 입체구조에 관한 연구" 대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society 37 (1): 119~130    
    4. 1994 "1,4-벤조옥사티인 유도체의 합성" 대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society 38 (10): 776~781    
    5. 1994 "베타-케토아닐리드로부터 알파-케토아닐리드의 합성" 대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society 38 (2): 174~177    
    6. 1995 "1,4-옥사티인의 고리열림에 의한 1,4-티아진-3-온의 합성" 대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society 39 (11): 878~880    
    7. 1995 "1,4-옥사티인 유도체의 합성에 관한 연구" 대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society 39 (2): 127~131    
    8. 1996 "Dihydro-1,4-oxathiin 유도체의 가수분해 Mechanism과 반응속도론적 연구" 대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society 40 (2): 128~134    
    9. 1996 "아세톡시 1,3-옥사티올란의 입체화학의 결정" 대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society 40 (5): 357~364    
    10. 1997 "새로운 2-이미노티아졸린 유도체의 합성과 항균 활성(I)" 한국농화학회지 = Journal of the Korean society of Agricultural Chemistry and Biotechnology 40 (2): 139~143    
  • 남기달 (29)

  • 마혜덕 (18)

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