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2-Cyanoimino-1,3-thiazoline 유도체의 합성
Synthesis of 2-Cyanoimino-1,3-thiazoline

한호규   (한국과학기술연구원 생체과학연구부CC0186926  ); 남기달   (한국과학기술연구원 생체과학연구부CC0186926  ); 박익규   (경기대학교 화학과UU0000066  ); 마혜덕   (경기대학교 화학과UU0000066  );
  • 초록

    2-Imino-1,3-thiazloine 1은 새로운 작용기작에 의하여 벼도열병원균에 대하여 선택적인 항균력을 나타낸다. 화합물 1의 C-2 위치의 imino기에 cyano 기가 치환된 새로운 화합물 2-cyanoimino-1,3-thiazoline 유도체 2를 합성하였다. Cyano 기의 강한 전자끌기와 더불어 1,3-thiazoline 고리의 황 및 질소원자의 비공유전자쌍은 2-imino-1,3-thiazloine 계열의 생물활성에 영향을 줄 것으로 예상되었다. Thiourea 4 의 $\gamma$ -chloro- $\beta$ -ketoacetoacetanilide 3에 대한 위치 특이적인 친핵적 공격 및 산촉매 하의 탈수에 의해서 2가 생성되었다.


    2-Imino-1,3-thiazolines 1 show selective antifungal activity against pyricularia oryzae by new mode of action. A synthesis of novel 2-cyano-l,3-thiazolines 2 in which cyano moiety is substituted in imino group at C-2 of 1 is described. The lone pair electrons of sulfur and nitrogen as well as strong electron withdrawing cyano substituent in 1,3-thiazoline scaffold would effect the biological activity of 2-imino-1,3-thiazoline series. Regiospecific nucleophilic attack of thiourea 4 for $\gamma$ -chloro- $\beta$ -ketoacetoacetanilide 3 followed by acid catalyzed dehydration gave 2.


  • 주제어

    agrochemical fungicide .   pyricularia oryzae .   1,3-thiazoline .   stereospecific nucleophilic attack.  

  • 참고문헌 (6)

    1. 한호규, 신선호, 마혜덕 (2001b) Synthesis of 2-Benzylimino-1,3-thiazoline 유도체의 합성 및 구조 규명. 대한화학회지 45(6):612-615 
    2. Bramley, S. E., G. C. Gogerdhan and V. D. Dhanesh (1987) The Hantzsch Thiazole Synthesis under Acidic Conditions: Change of Regioselectivity. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 639-643 
    3. 한호규, 남기달, 신선호, 마혜덕 (2001a) 2-Phenylimino-1,3-thizoline 염산염 유도체의 합성 한국농약과학회지 5(2):13-17 
    4. Tanaka, T., Y. Nakamoto, K. Maekawa, M. Watanabe, C. Nishihara and C. Iwata (1996) Reaction of 3-aralkylsulfony1-2-(N-cyanoimino)thiazolidines with oxygen nucleophiles. Heterocycles 42(1):265-272 
    5. Hurd, C. D and J. L. Abernethy (1940) The Chlorination and the Structure of Acetylketene. J. Am. Chem. Soc. 62:1147~1148 
    6. Pavia, D. L., G. M. Lampman and G. S. Kriz (1996) Introduction to Spectroscopy, pp.188-190, Saunders College Publishing, U.S.A 

 저자의 다른 논문

  • 한호규 (43)

    1. 1989 "1,3-옥사티올란술폭시드의 전위에 관한 연구" 대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society 33 (2): 238~246    
    2. 1989 "1,3-티아졸리딘술폭시드의 디히드로-1,4-티아진 유도체로의 전위에 관한 연구" 대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society 33 (2): 247~256    
    3. 1993 "1,3-티아졸리딘 술폭시드의 입체구조에 관한 연구" 대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society 37 (1): 119~130    
    4. 1994 "1,4-벤조옥사티인 유도체의 합성" 대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society 38 (10): 776~781    
    5. 1994 "베타-케토아닐리드로부터 알파-케토아닐리드의 합성" 대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society 38 (2): 174~177    
    6. 1995 "1,4-옥사티인의 고리열림에 의한 1,4-티아진-3-온의 합성" 대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society 39 (11): 878~880    
    7. 1995 "1,4-옥사티인 유도체의 합성에 관한 연구" 대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society 39 (2): 127~131    
    8. 1996 "Dihydro-1,4-oxathiin 유도체의 가수분해 Mechanism과 반응속도론적 연구" 대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society 40 (2): 128~134    
    9. 1996 "아세톡시 1,3-옥사티올란의 입체화학의 결정" 대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society 40 (5): 357~364    
    10. 1997 "새로운 2-이미노티아졸린 유도체의 합성과 항균 활성(I)" 한국농화학회지 = Journal of the Korean society of Agricultural Chemistry and Biotechnology 40 (2): 139~143    
  • 남기달 (29)

  • 마혜덕 (18)

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