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대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society v.48 no.6, 2004년, pp.609 - 615  
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Maleic Anhydrides로부터 Alkoxyallylthiopyridazines 유도체의 효과적 합성
An Efficient Synthesis of Alkoxyallylthiopyridazine Derivatives from Maleic Anhydrides

이재인    (덕성여자대학교 자연과학대학 화학과   ); 윤영숙    (덕성여자대학교 자연과학대학 화학과  );
  • 초록

    간염치료에 탁월한 효과를 나타내는 alkoxyallylthiopyridazine 유도체들이 maleic anhydrides로부터 합성되었다. 수용성 HCl에서 maleic anhydrides를 hydrazine monohydrate로 환류하면 dihydroxypyridazines이 얻어지며, 이 화합물을 phosphorus oxychloride로 반응시키면 dichloropyridazines으로 전환되었다. Dichloropyridazines에서 첫 번째 염소원자의 치환은 THF 용매에서 알코올성 sodium alkoxides에 의하여 선택적으로 일어나 alkoxy- chloropyridazines을 생성하며, 이 화합물은 lithium 2-propene-1-thiolate에 의하여 높은 수득율로 alkoxyallyl- thiopyridazines으로 전환되었다.


    Alkoxyallylthiopyridazine derivatives which exhibit superior effect for the treatment of hepatic diseases were synthesized from maleic anhydrides. The reaction of maleic anhydrides with hydrazine monohydrate in aq HCl at reflux afforded dihydroxypyridazines, which were transformed to dichloropyridazines with phosphorus oxychloride. The substitution of the first chlorine atom in dichloropyridazines proceeded selectively with alcoholic sodium alkoxides in THF to afford alkoxychloropyridazines, which were converted to alkoxyallylthiopyridazines with lithium 2-propene-1-thiolate in high yields.


  • 주제어

    알콕시알릴싸이오피리다진 .   말레산 무수물 .   치환.  

  • 이미지/표/수식 (2)

    • Preparation of alkoxychloropyridazines(4) and alkoxyallylthiopyridazines(5)

    논문관련 이미지

  • 참고문헌 (37)

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 저자의 다른 논문

  • Lee, Jae-In (24)

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    3. 2001 "3-알콕시-6-알릴싸이오피리다진의 효과적 합성" 대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society 45 (4): 386~390    
    4. 2004 "에틸 2-피리딜 옥살레이트를 이용한 α-케토 에스터의 간편한 합성" 대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society 48 (1): 103~106    
    5. 2004 "An Efficient Synthesis of Flavones from 2-Hydroxybenzoic Acids" Bulletin of the Korean Chemical Society 25 (12): 1945~1947    
    6. 2004 "Synthesis of New 2,3-Dihydro-2-phenyl-4-quinolone Derivatives; Aza Analogs of Flavanone" Bulletin of the Korean Chemical Society 25 (8): 1269~1272    
    7. 2005 "A New Route for the Synthesis of Flavanones from 2-Methoxybenzoic Acids" Bulletin of the Korean Chemical Society 26 (12): 2044~2046    
    8. 2005 "A Novel Synthesis of Flavones from 2-Methoxybenzoic Acids" Bulletin of the Korean Chemical Society 26 (9): 1461~1463    
    9. 2005 "Copper(II) Triflate로 유도된 Grignard 시약의 산화성 짝지음" 대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society 49 (1): 117~120    
    10. 2005 "S-2-피리딜 싸이오카바메이트와 Grignard 시약으로부터 N-메톡시-N-메틸 아마이드의 새로운 합성" 대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society 49 (6): 609~612    
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