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Synthesis and Shuttling Behavior of Rotaxanes Consisting of Crown Ether Wheel and Disulfide Dumbbell with Two Ammonium Centers

Furusho, Yoshio    (Department of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering, Osaka Prefecture University   ); Sanno, Ryoko    (Department of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering, Osaka Prefecture University   ); Oku, Tomoya    (Department of Organic and Polymeric Materials, Tokyo Institute of Technology   ); Takata, Toshikazu    (Department of Organic and Polymeric Materials, Tokyo Institute of Technology  );
  • 초록

    Several [2]- and [3]rotaxanes bearing some functional groups on their wheel components and spacers with different lengths between two ammonium centers on their dumbbell components were prepared in good yields from dibenzo-24-crown-8-ether derivatives and dumbbell-shaped bis(sec-ammonium salt)s having a centrally located disulfide linkage, by utilizing the reversible thiol-disulfide interchange reaction. The shuttling behaviors of the [2]rotaxanes were investigated by $^1H$ NMR by use of the spin polarization transfer-selective inversion recovery technique. It was found that the change in spacer length in the axle resulted in a drastic change in shuttling rate of the [2]rotaxanes, although the introduction of the functional groups to the wheels did not affect the shuttling behavior at all.


  • 주제어

    [2]Rotaxane .   Crown ether .   Ammonium salt .   Disulfide .   Shuttling.  

  • 참고문헌 (17)

    1. Oku, T.; Furusho, Y.; Takata, T. submitted to Macromolecules. 
    2. Sandstrom, J. Dynamic NMR Spectroscopy; Academic Press: London, 1982. 
    3. Dahlquist, F. W.; Longmur, K. J.; Du Vernet, R. B. J. Magn. Reson. 1975, 17, 406. 
    4. Furusho, Y.; Hasegawa, H.; Tsuboi, A.; Kihara, N.; Takata, T. Chem. Lett. 2000, 18. 
    5. Pease, A. R.; Jeppesen, J. O.; Stoddart, J. F.; Luo, Y.; Collier, C. P.; Heath, J. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 433. 
    6. Molecular Catenanes, Rotaxanes and Knots; Sauvage, J.-P.; Dietrich-Buchecker, C., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1999. 
    7. Kelly, T. R.; Tellitu, I.; Sestelo, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1866. 
    8. Sutherland, I. O. Annu. Rep. NMR Spectrosc. 1971, 4, 71. 
    9. Furusho, Y.; Oku, T.; Hasegawa, H.; Tsuboi, A.; Kihara, N.; Takata, T. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2895. 
    10. Leigh, D. A.; Murphy, A.; Smart, J. P.; Deleuze, M. S.; Zerbetto, F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6458. 
    11. Ashton, P. R.; Baxter, I.; Cantrill, S. J.; Fyfe, M. C. T.; Glink, P. T.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1294. 
    12. Schill, G. Catenanes, Rotaxanes and Knots; Academic: New York, 1971. 
    13. Ben-David Blanca, M.; Maimon, E.; Kost, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2216. 
    14. Oku, T.; Furusho, Y.; Takata, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2004, 43, 966. 
    15. Collier, C. P.; Mattersteig, G.; Wong, E. W.; Luo, Y.; Beverly, K.; Sampaio, J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Science 2000, 289, 1172. 
    16. Oku, T.; Furusho, Y.; Takata, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 119. 
    17. Diedrich, F.; Echegoyen, L.; Gomez-Lopez, M.; Kessinger, R.; Stoddart, J. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2: Phys. Org. Chem. 1999, 1577-1586. 

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