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Bulletin of the Korean Chemical Society v.25 no.12, 2004년, pp.1769 - 1774   피인용횟수: 2
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Synthetic Curcumin Derivatives Inhibit Jun-Fos-DNA Complex Formation

Kim, Hyun-Kyung    (School of Chemistry, College of Natural Sciences, Seoul National University   ); Yang, Chul-Hak    (School of Chemistry, College of Natural Sciences, Seoul National University  );
  • 초록

    Jun/Fos, a crucial factor in transmitting the tumor-promoting signal from the extracellular environment to the nuclear transcription machinery, has a dimerization interface possessing several coiled structural properties. Jun and Fos can interact with the DNA regulatory region, AP-1 (Activator Protein-1), which is composed of 5'-TGAC/GTCA-3'. $^1$ Curcumin is a well-known anticancer and anti-inflammatory compound. $^{2,3}$ It also acts as an inhibitor of the Jun-Fos function. c-Fos and c-Jun with a bZIP region are overexpressed in BL21 E. coli and purified with an $Ni^{2+}$ affinity column. The inhibitors of Fos-Jun-AP-1 complex formation were searched through the EMSA (electrophoresis mobility shift assay) experiment, and new curcuminoids were synthesized and investigated as to their inhibitory effect on the same system. Two curcuminoids showed a stronger inhibitory effect than curcumin. This inhibitory activity was quantified with EMSA. 1,7-bis(4-methyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione (BJC003) and 1,7-bis(4-hydroxy-5-methoxy-3-nitrophenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione (BJC005) showed remarkably high inhibitory activities. $IC_{50}$ of 1,7-bis(4-methyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione (BJC003) and 1,7-bis(4-hydroxy-5-methoxy-3-nitrophenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione (BJC005) are 8.98 ${\mu}M$ and 5.40 ${\mu}M$ , respectively. However, 1,7-bis(4-methyl-3-nitrophenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione (BJC004) did not show inhibitory activity.


  • 주제어

    Curcumin .   Jun-Fos-AP-1 complex .   1,7-Bis(4-methyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione (BJC003) .   1,7-Bis(4-methyl-3-nitrophenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione (BJC004) .   1,7-Bis(4-hydroxy-5-methoxy-3-nitrophenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione (BJC005).  

  • 참고문헌 (13)

    1. Qi, H.; Liping, W.; Michael, F.; Carlos, E. C. The Journal ofBiological Chemistry; 1999, 274, 15305-14314. 
    2. Kerppola, T. K.; Curran, T. Cell 1991, 66, 317-326. 
    3. Silvia, V.; Alessandra, C.; Jan, N.; Kirk, S.; Mauro, G.; Alberto, V.Protein Expression and Purification 1999, 15, 8-15. 
    4. Slawomir, D.; Jozef, K. Protein Expression and Purification 1999,16, 96-102. 
    5. Salvatore, S.; Anna, M.; Bruno, M.; Luciano, D. C.; Gabriele, D.;Rocco, D. P.; Francesco, B.; Massimo, L.; Arduino, O.Biochimica et Biophysica Acta 1999, 1430, 103-110. 
    6. Lullien-Pellerin, V., et al. Eur. J. Biochem. 1999, 260, 861-868. 
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    8. Lee, D. K., et al. Anticancer Research 1998, 18, 119-124. 
    9. Cory, A.; Daniel, L.; Tom, C. Molecular and Cellular Biology 1991, 11, 3624-3632. 
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    11. Smith, P. K.; Krohn, R. I.; Hermanson, G. T.; Mallia, A. K.;Gartner, F. H.; Provenzano, M. D.; Fujimoto, E. K.; Goeke, N. M.;Olson, B. J.; Klenk, D. C. Anal. Biochem. 1985, 150, 76-85. 
    12. Toshiya, M.; Akiko, J. J. Agric. Food Chem. 1994, 42, 1850-1856. 
    13. Angel, P. E.; Herrlich, P. A. The Fos and Jun Families ofTranscription Factors; CRC press: U.S.A., 1994; pp 169-286. 
  • 이 논문을 인용한 문헌 (2)

    1. 2005. "" Bulletin of the Korean Chemical Society, 26(6): 921~924     
    2. 2005. "" Bulletin of the Korean Chemical Society, 26(3): 379~383     

 저자의 다른 논문

  • Yang, Chul-Hak (40)

    1. 1981 "하이얄유로니데이스 및 아릴쎌파테이스의 토끼 정자 아크로좀으로부터 정액으로의 배출" 大韓不妊學會雜誌 = Korean journal of the fertility and sterility 8 (2): 25~28    
    2. 1981 "정제된 아크로솜의 글라이코시데이스들과 썰파테이스들의 난자막 침투의 활성도" 大韓不妊學會雜誌 = Korean journal of the fertility and sterility 8 (1): 19~22    
    3. 1981 "황소정자의 ${\beta}$-N-Acetyl-D-Glucosaminidase의 정제와 성질 : 등전초점화에 의한 여러 형의 효소들의 확인" 한국생화학회지 14 (4): 283~294    
    4. 1982 "사람의 정액에 베타 - 글룩유로니다아제의 정제 및 그 성질에 관한 연구" 大韓不妊學會雜誌 = Korean journal of the fertility and sterility 9 (1): 69~77    
    5. 1983 "Isolation and Properties of $\beta$-N-Acetyl-D-glucosaminidase B from Rat Uterus" Bulletin of the Korean Chemical Society 4 (3): 139~143    
    6. 1983 "황소의 정액에서 베타-굴룩 유로니다아제의 정제 및 그 성질에 관한 연구" 大韓不妊學會雜誌 = Korean journal of the fertility and sterility 10 (2): 1~11    
    7. 1983 "쥐의 자궁에서 베타-엔-아세탈 굴루코사미니다아제 A의 분리 및 그 효소의 특성에 관한 연구" 한국생화학회지 16 (4): 288~295    
    8. 1985 "Rat Liver $\beta$-Glucuronidase; Its Purification and Inhibition Studies" Bulletin of the Korean Chemical Society 6 (5): 312~317    
    9. 1986 "대장균 ada 돌연변이에 대잠균 K12의 ada 유전자의 클로닝" 한국생화학회지 19 (3): 281~286    
    10. 1987 "기초과학 연구분야에 더 많은 연구비를 책정하라" 微生物과 産業 = The microorganisms and industry 13 (2): 20~21    

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