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Bulletin of the Korean Chemical Society v.25 no.12, 2004년, pp.1840 - 1844   피인용횟수: 1
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Mass Spectroscopical Properties of Benzoyl Derivatives of Five-membered Monoheterocycles and Determination of Aromaticity Indices

Jeon, Kyu-Ok    (Department of Chemistry, Kangwon National University   ); Jun, Jung-Ho    (Department of Chemistry, Kangwon National University   ); Yu, Ji-Sook    (Department of Chemistry, Kangwon National University   ); Lee, Chang-Kiu    (Department of Chemistry, Kangwon National University  );
  • 초록

    The mass spectra of benzophenones, 2-benzoylthiophenes, 2-benzoylpyrroles, and 2-benzoylfurans which have substituents at the m- and p-positions of the benzoyl ring were analyzed to find correlations against the Hammett substituent parameter ${\sigma}\;and\;{\sigma}^+$ . The slopes of the plots of the intensities of the fragments from the heterocycles against those of the benzene gave sets of meaningful values for the indices of aromaticity of the heterocycles: benzene 1.00; thiophene 0.94, pyrrole 0.82, and furan 0.74.


  • 주제어

    Heterocycles .   Aromaticity indices .   Hammett equation .   Mass spectral fragments.  

  • 참고문헌 (20)

    1. Simkin, B. Y.; Minkin, V. I.; Glukhovtsev, M. N. Adv.Heterocyclic Chem. 1993, 56, 303. 
    2. Lee, C. K.; Yu, J. S.; Ji, Y. R. J. HererocyclicChem. 2002, 39, 1219. 
    3. Jeon, K. O.; Jun, J. H.; Yu, J. S.; Lee, C.K. J. Hererocyclic Chem. 2003, 40, 763. 
    4. Bentley, T. W.; Johnstone, R. A. W.; Payling, D. W. J. Am. Chem.Soc. 1969, 91, 3978. 
    5. Katritzky, A. R.; Karelson,M.; Malhotra, N. Heterocycles 1991, 32, 127. 
    6. Cook, M. J.; Katritzky, A. R. Adv. Heterocyclic Chem. 1974,17, 255. 
    7. Julg, A.; Francois, P. Theor. Chim. Acta 1967, 8, 249. 
    8. McLafferty, F. W. Interpretation of Mass Spectra; W. A. Benjamin,Inc.: Massachusetts, U. S. A., 1973; pp 127 and 207-211. 
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    11. Lee, C. K.; Yu, J. S.; Lee, H.-J. J. Hererocyclic Chem.2002, 39, 1207. 
    12. Lee, C. K.; Yu, J. S.; Park, J. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2000,21, 49. 
    13. Craik, D. J.; Brownlee, R. T. C. Prog. Phys. Org. Chem. 1983,14, 1. 
    14. Fiorenza, M.; Ricci, A.; Sbrena, G.; Pirazzini, G.; Eaborn, C.;Stamper, J. G. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1978, 1232. 
    15. McLafferty, F. W.; Wachs, T.; Lifshitz, C.; Innorta, G.; Irving, P. J.Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6867. 
    16. Bird, C. W.Tetrahedron 1985, 41, 1409. 
    17. Elvidge, J. A. Chem. Commun. 1965, 160. 
    18. Jeon, K. O.; Yu, J. S.;Lee, C. K. Hererocycles 2003, 60, 2685. 
    19. Ehrenson, S.; Brownlee, R. T. C.; Taft, R. W. Prog.Phys. Org. Chem. 1973, 10, 1. 
    20. Howe, I.; Williams, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7137. 
  • 이 논문을 인용한 문헌 (1)

    1. 2012. "" Bulletin of the Korean Chemical Society, 33(9): 2937~2942     

 저자의 다른 논문

  • Jeon, Kyu-Ok (2)

    1. 2003 "Preparation of Novel Dideuterioallyl Mercaptan" Bulletin of the Korean Chemical Society 24 (12): 1845~1848    
    2. 2004 "Concomitant Addition and Acetalization of α,β-Unsaturated Aldehydes with Diols" Bulletin of the Korean Chemical Society 25 (11): 1653~1656    
  • 유지숙 (5)

  • Lee, Chang-Kiu (13)

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