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농약과학회지 = The Korean journal of pesticide science v.8 no.3, 2004년, pp.168 - 174   피인용횟수: 1

2-이미노-1,3-티아졸린 유도체의 최적화 및 벼 도열병에 대한 방제활성 (I)
Lead optimization of 2-imino-1,3-thiazolines and in vivo antifungal activity against rice blast (I)

한호규   (한국과학기술연구원 생체과학연구부CC0186926  ); 남기달   (한국과학기술연구원 생체과학연구부CC0186926  ); 배수열   (한국과학기술연구원 생체과학연구부CC0186926  ); 박익규   (경기대학교 화학과UU0000066  );
  • 초록

    벼 도열병에 대하여 선택적으로 방제효과가 있는 2-이미노-1,3-티아졸린 유도체 1의 최적화 과정 중의 하나로서, 선도물질의 C-5 위치에 메틸기가 도입된 새로운 화합물 교를 합성하고 생물활성을 시험하였다. $\beta$ -케토 에스터 7을 브롬화한 다음 thiourea와 반응시키고 가수분해하여 2-아미노-5-메틸-1,3-티아졸린 카르복실산 3을 얻었다. 이것을 아닐린 유도체와 각각 반응시켜 17종의 상응하는 2-이미노-5-메틸-1,3-티아졸린 카르복스 아닐리드 유도체 2를 합성하였다. 벼 도열병에 대한 화합물 2의 방제효과는 화합물 1보다 미약하였다. 2-이미노-1,3-티아졸린 유도체의 벼 도열병에 대한 방제효과는 C-5 위치의 치환체에 의하여 매우 큰 영향을 받았으며, 이것은 이 계열 화합물의 선도물질 최적화 과정에서 분자설계를 위한 중요한 자료가 된다.


    In a course of the process for a lead optimization of 2-imino-l,3-thiazolines 1 which show a selective in vivo antifungal activity against rice blast, new compounds 2 in which C-5 was substituted by methyl group of the lead compound were synthesized and tested for the biological activity. Bromination of $\beta$ -keto ester 7 followed by the reaction with thiourea and hydrolysis gave 2-imino-5-methyl-l,3-thiazoline carboxylic acid 3. Coupling reactions of 3 with aniline derivatives afforded 17 kinds of the corresponding 2-imino-5-methyl-l,3-thiazoline carboxanilides 2. Their in vivo antifungal activity against rice blast was weaker than that of 1, indicating that the in vivo antifungal activity of 2-imino-l,3-thiazolines was affected by the substituent at C-5. These results would be an important data for the molecular design in the lead optimization process of this series.


  • 주제어

    new agrochemical fungicide .   lead optimization .   molecular design .   rice blast .   2-imino-1,3-thiazoline.  

  • 참고문헌 (8)

    1. Beckwith, A. L. J. (1970) Synthesis of amides. pp.73-185, In The Chemistry of amides(ed. Jacob Zabicky), Interscience Publishers, London 
    2. Patrick, G. L. (2001) Introduction to Medicinal Chemistry, 2nd ed., pp.191-219, Oxford University Press Inc., New York 
    3. Poulain R., D. Horvath, B. Bonnet, C. Eckhoff, B. Chapelain, M.-C. Bodinier and B. Deprez (2001) From hit to lead. Combining two complementary methods for focused library design. Application to $\mu$ opiate ligands. J. Med. Chem. 44(21):3378-3390 
    4. 한호규, 남기달, 신선호, 마혜덕 (2001) 2-Phenylimino-1,3-thiazoline 염산염 유도체의 합성. 한국농약과학회지 5(2):13-17 
    5. 한호규, 남기달, 박익규, 마혜덕 (2003b) 2-Cyanoimino-1,3-thizoline 유도체의 합성. 한국농약과학회지 7(2): 155-158 
    6. 한호규, 남기달, 신선호, 마혜덕, 이선우, 조광연 (2002) 새로운 2-Benzoylimino-l,3-oxathiole 유도체의 합성 및 살균활성. 한국농약과학회지 45(3):157-161 
    7. 한호규, 남기달, 전진호, 마혜덕 (2003a) 새로운 hydroxyethyl 2-iminothiazoline 유도체의 모델링 및 합성. 한국농약과학회지 7(2):117-122 
    8. Bordas, B., T. Komives and A. Lopata (2003) Ligand-based computer-aided pesticide design. A review of applications of the CoMFA and CoMISA methodologies. Pest Manag. Sci. 59(4):393-400 
  • 이 논문을 인용한 문헌 (1)

    1. Lim, Jung-Sup ; Han, Min-Soo ; Nam, Kee-Dal ; Choi, Kyung-Ja ; Hahn, Hoh-Gyu 2009. "The Effect of C-4 Substituent of 2-phenylimino-1,3-thiazolines on the Antifungal Activity Against Rice Blast" 농약과학회지 = The Korean journal of pesticide science, 13(2): 63~69     

 저자의 다른 논문

  • 한호규 (43)

    1. 1989 "1,3-옥사티올란술폭시드의 전위에 관한 연구" 대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society 33 (2): 238~246    
    2. 1989 "1,3-티아졸리딘술폭시드의 디히드로-1,4-티아진 유도체로의 전위에 관한 연구" 대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society 33 (2): 247~256    
    3. 1993 "1,3-티아졸리딘 술폭시드의 입체구조에 관한 연구" 대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society 37 (1): 119~130    
    4. 1994 "1,4-벤조옥사티인 유도체의 합성" 대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society 38 (10): 776~781    
    5. 1994 "베타-케토아닐리드로부터 알파-케토아닐리드의 합성" 대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society 38 (2): 174~177    
    6. 1995 "1,4-옥사티인의 고리열림에 의한 1,4-티아진-3-온의 합성" 대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society 39 (11): 878~880    
    7. 1995 "1,4-옥사티인 유도체의 합성에 관한 연구" 대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society 39 (2): 127~131    
    8. 1996 "Dihydro-1,4-oxathiin 유도체의 가수분해 Mechanism과 반응속도론적 연구" 대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society 40 (2): 128~134    
    9. 1996 "아세톡시 1,3-옥사티올란의 입체화학의 결정" 대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society 40 (5): 357~364    
    10. 1997 "새로운 2-이미노티아졸린 유도체의 합성과 항균 활성(I)" 한국농화학회지 = Journal of the Korean society of Agricultural Chemistry and Biotechnology 40 (2): 139~143    
  • 남기달 (29)

  • 배수열 (3)

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