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Total Synthesis of Norneolignans from Krameria Species

Seo , Pil-Ja    (Department of Chemistry, Dongeui University   ); Choi, Hong-Dae    (Department of Chemistry, Dongeui University   ); Son, Byeng-Wha    (Department of Chemistry, Pukyong National University  );
  • 초록

    The total synthesis of norneolignans isolated from Krameria species, 2-aryl-5-(E)-propenylbenzofurans (5, 11), is described. The key step involves the one-pot reaction for 2-arylbenzofurans (2, 7) from 4-hydroxyphenylacetone with 4'-acetoxy-2-chloro-2-(methylthio)acetophenone (1) and 2-chloro-2-methylthio-(2',4',6'-trimethoxy)acetophenone (6) under Friedel-Crafts reactionconditions.


  • 주제어

    Norneolignans .   Krameria species .   2-ARYL-5-(E)-propenylbenzofurans .   4-Hydroxyphenylacetone .   4'-Acetoxy-2-chloro-2-(methlthio)acetophenone .   2-Chloro-2-methylthio-(2',4',6'-trimethoxy)acetophenone .   FRiedel-Crafts reaction.  

  • 참고문헌 (10)

    1. Achenbach, H., Gross, J., Dominguez, X. A., Star J. V., and Salgado, F., Ramosissin and othermethoxylated nomeolignans from Krameria Ramosissima. Phytochemistry, 26, 2041-2043 (1987b) 
    2. Donnelly, D., M. X., Finet, J. P. and Kielty, J. M., Synthesis of a norneolignan from Krameria Ramosissima. Tetrahedron Lett., 32, 3835-3836(1991) 
    3. Schreiber, F. G. and Stevenson, A., Synthesis of benzofuran Styrax extractives. J. Chem. Soc. Perkin Trans I, 1514-1518 (1976) 
    4. Seo, P. J., Ha, M. C., Choi, H. D., and Son, B. W., Synthesisof 2-(multimethoxyphenyl)benzo[b]furan derivatives from substitutedphenolsand application. J. Kor. Chem. Soc., 44, 391-394 (2000) 
    5. Choi, H. D., Seo, P. J., and Son, B. W., Total synthesis of a norneolignan from Ratanhia radix. Arch. Pharm. Res., 25, 786-788 (2002) 
    6. Lutjens, H. and Scammells, P. J., Synthesis of natural products possessing a benzo[b]furan Skeleton. Tetrahedron Lett., 39, 6581-6584 (1998) 
    7. Bohme, H. and Krack, W., $\alpha$-Chloroalkylsulfides and sulfoniumsalze. Ann. Chem., 51-69(1977) 
    8. Choi, H. D., Seo, P. J., and Son, B. W., Synthesis of 2arylbenzo[b]furan derivatives from substituted phenols. J. Kor. Chem. Soc., 43, 606-608 (1999) 
    9. Achenbach, H., Gross, J., Dominguez, X. A., Cano, G., Star J. V., Brussolo, L. C., Munoz, G., Salgado, F., and Lopez L., Lignans, neolignans and norneolignans from Krameria cystisoides. Phytochemistry, 26, 1159-1166 (1987a) 
    10. Amone, A., Modugno, V., Nasini, G., and Venturini, I., Isolation and structure determination of new active neolignans and nomeolignans from Ratanhia. Gazz. Chim. Ital., 118, 675-682 (1988) 

 저자의 다른 논문

  • Son, Byeng-Wha (41)

    1. 1996 "메틸 2-클로로-2-(메틸티오)아세트산을 이용한 치환페놀류로부터 2(3H)-벤조푸란온 유도체의 합성" 약학회지 = Yakhak hoeji 40 (6): 640~645    
    2. 1997 "항류우머티즘 물질인 p-(아세틸아미노)페닐아세트산의 합성" 약학회지 = Yakhak hoeji 41 (4): 480~483    
    3. 1998 "The Glycopeptide, a Promoter of Thymidine Uptake, from Aloe Vera" Natural product sciences 4 (2): 62~67    
    4. 1998 "길화의 생물활성 이소플라보노이드류의 화학구조" 생약학회지 29 (3): 193~197    
    5. 1998 "$\alpha$-클로로-$\alpha$-(메틸티오)아세톤을 이용한 벤조푸란 유도체의 합성" 대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society 42 (6): 719~722    
    6. 1999 "Ergosteryl Myristate, a New Ergosterol Derivative from Unidentified Marine Algicolous Fungus" Natural product sciences 5 (2): 93~96    
    7. 1999 "치환페놀류로부터 2-메틸벤조푸란 유도체의 합성" 대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society 43 (2): 237~240    
    8. 1999 "2-Chloro-2-(methylthio)acetophenone을 이용한 2-페닐벤조[b]퓨란 유도체의 합성" 대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society 43 (4): 12~14    
    9. 1999 "치환페놀류로부터 2-아릴벤조[b]푸란 유도체의 합성" 대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society 43 (5): 11~13    
    10. 2000 "Bioactive Carotenoid, Fucoxanthin as Chemotaxonomic Marker and Antioxidative Agent from the Marine Bacillariophycean Microalga Hantzschia marina" Natural product sciences 6 (3): 122~125    

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