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4-[(N-Imidazol-2-ylmethyl)anilino]pyranopyridine Analogs as Novel Anti-Angiogenic Agents

Lee, Sun-Kyung   (Medicinal Science Division, Korea Research Institute of Chemical TechnologyCC0186998  ); Chae, Sun-Mi   (Medicinal Science Division, Korea Research Institute of Chemical TechnologyCC0186998  ); Yi, Kyu-Yang   (Medicinal Science Division, Korea Research Institute of Chemical TechnologyCC0186998  ); Kim, Nak-Jeong   (Medicinal Science Division, Korea Research Institute of Chemical TechnologyCC0186998  ); Oh, Chang-Ho   (Department of Chemistry, Hanyang UniversityUU0001519  );
  • 초록

    We attempted to replace a benzopyran ring of 4-[(N-imidazol-2-ylmethyl)-4-chloroanilino]benzopyran, previously discovered as anti-angiogenic agent with antitumor activity, with pyranopyridines. The [3,2-c]-, [3,2-b]-, [2,3-c]-, and [2,3-b]-pyranopyridines with -(imidazol-2-ylmethyl)aniline moiety at the 4-position, were synthesized respectively, and evaluated for primary anti-angiogenic properties through primary cultured HUVEC tube formation assay. From this study, we found that the pyranopyridine ring, especially [3,2-b]- and [2,3-c]-isomer, can replace the benzopyran ring of the compound 1 and can be optimized through the introduction of substituents both on the pyranopyridine ring and the aniline moiety for the identification of a novel anti-angiogenic agent.


  • 주제어

    Pyranopyridine .   Angiogenesis .   HUVEC tube formation.  

  • 참고문헌 (13)

    1. Ferrara, N. Am. J. Physiol. Cell Physiol. 2001, 280, C1358 
    2. Kalluri, R. Nature Rev. Cancer 2003, 3, 422 
    3. Folkman, J. N. Engl. J. Med. 1971, 285, 1182 
    4. Kerbel, R.; Folkman, J. Nature. Rev. Cancer 2002, 2, 727 
    5. Manley, P. W.; Bold, G.; Bruggen, J.; Fendrich, G.; Furet, P.; Mestan, J.; Schnell, C.; Stolz, B.; Meyer, T.; Meyhack, B.; Stark, W.; Strauss, A.; Wood, J. Biochimica et Biophysica Acta 2004, 1697, 17 
    6. Kim, N.; Lee, S.; Yi, K. Y.; Yoo, S.; Kim, G.; Lee, C. O.; Park, S. H.; Lee, B. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1661 
    7. Ashwood, V. A.; Buckingham, R. E.; Cassidy, F.; Evans, J. M.; Faruk, E. A.; Hamilton, T. C.; Nash, D. J.; Stemp, G.; Willcocks, K. J. Med. Chem. 1986, 29, 2194 
    8. Evans, J. M.; Stemp, G. Syn. Commun. 1998, 18, 1111 
    9. Lin, N. H.; Holladay, M. W.; Abreo, M. A.; Gunn, D. E.; Lebold, S. A.; Elliott, R. L. U.S. Patent 5,914,328, 1999 
    10. Bargar, T. M.; Dulworth, J. K.; Kenny, M. T.; Massad, R.; Daniel, J. K.; Wilson, T.; Sargent, R. N. J. Med. Chem. 1986, 29, 1590 
    11. Lee, N. H.; Muci, A. R.; Jacobson, E. R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5055 
    12. Burrell, G.; Cassidy, F.; Evans, J. M.; Lightowler, D.; Stemp, G. J. Med. Chem. 1990, 33, 3023 
    13. Lee, S.; Yi, K. Y.; Yoo, S. Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 25, 207     

 저자의 다른 논문

  • Lee, Sun-Kyung (3)

    1. 1989 "Selective Inhibitory Effect of New Phosphodiesterase Inhibitors on PDE Isozymes in Guinea pig Cardiac Muscle" Archives of pharmacal research : a publication of the Pharmaceutical Society of Korea 12 (4): 276~281    
    2. 2004 "Alkoxybenzylcyanoguanidine Analogs as a Novel Class of Inhibitors for Restenosis" Bulletin of the Korean Chemical Society 25 (7): 1003~1008    
    3. 2005 "Antiarrhythmic Effects of KR-32570, a Novel Na+-H+ Exchanger Inhibitor, on Ischemia/Reperfusion-Induced Arrhythmias" The journal of applied pharmacology : the official journal of the Korean Society of Applied Pharmacology 13 (1): 20~25    
  • Yi, Kyu-Yang (11)

  • Kim, Nak-Jeong (0)

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