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Bulletin of the Korean Chemical Society v.26 no.1, 2005년, pp.157 - 160   피인용횟수: 2

Pd-Catalyzed Substitution Reactions with Organoindium Reagents in situ Generated from Indium and Allyl or Propargyl Halides

Lee, Phil-Ho    (Department of Chemistry, Kangwon National University   ); Shim, Eun-Kyong    (Department of Chemistry, Kangwon National University   ); Lee, Koo-Yeon    (Department of Chemistry, Kangwon National University   ); SeoMoon, Dong    (Department of Chemistry, Kangwon National University   ); Kim, Sun-Dae    (Department of Chemistry, Kangwon National University  );
  • 초록

    Allylindium and propargylindium reagents in situ generated from the reactions of indium with allyl halides and propargyl halides could participate as nucleophiles in Pd-catalyzed substitution reactions of allyl carbonates to produce 1,5-dienes and 1,5-enynes in good yields. $\beta$ -Hydride elimination products were produced in case of carbonates having $\beta$ -hydrogens. Because organoindium reagents obtained from allyl or propargyl halides and indium have previously not been used to Pd-catalyzed allylic and propargylic substitution reactions, these results should provide more opportunities for the development of new C-C bond forming reactions.


  • 주제어

    Allylation .   Propargylation .   Indium .   Palladium .   Substitution.  

  • 참고문헌 (46)

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    31. Lee, P. H.; Kim, H.; Lee, K.; Seomoon, D.; Kim, S.; Kim, H.; Kim, H.; Lee, M.; Shim, E.; Lee, S.; Kim, M.; Han, M.; Noh, K.; Sridhar, M. Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 25, 1687     
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    35. Lee, P. H.; Lee, S. W.; Lee, K. Org. Lett. 2003, 5, 1103 
    36. Lee, P. H.; Lee, S. W.; Seomoon, D. Org. Lett. 2003, 5, 4963 
    37. Lee, S. W.; Lee, K.; Seomoon, D.; Kim, S.; Kim, H.; Kim, H.; Shim, E.; Lee, M.; Lee, S.; Kim, M.; Lee, P. H. J. Org. Chem. 2004, 69, 4852 
    38. Lee, P. H.; Seomoon, D.; Lee, K.; Kim, S.; Kim, H.; Kim, H.; Shim, E.; Lee, M.; Lee, S.; Kim, M.; Sridhar, M. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1641 
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    46. Lee, K.; Lee, J.; Lee, P. H. J. Org. Chem. 2002, 67, 8265 
  • 이 논문을 인용한 문헌 (2)

    1. 2007. "" Bulletin of the Korean Chemical Society, 28(1): 17~28     
    2. 2011. "" Bulletin of the Korean Chemical Society, 32(suppl8): 2911~2915     

 저자의 다른 논문

  • Lee, Phil-Ho (5)

    1. 1996 "2,4,5-Trifluorobenzoic Acid 6번 위치의 작용기화" 대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society 40 (2): 144~147    
    2. 1996 "활성화된 Pyridinium 염과 Alkynide 음이온의 반응 및 구리(Ⅰ)의 영향" 대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society 40 (2): 148~151    
    3. 1996 "Pyridine의 포스포니오알콕시카르보닐화반응을 통한 4-Alkylpyridine의 합성" 대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society 40 (5): 374~378    
    4. 2004 "Regioselective Addition Reactions of the Organoindium Reagents onto α,β-Unsaturated Ketones" Bulletin of the Korean Chemical Society 25 (11): 1687~1691    
  • Shim, Eun-Kyong (1)

  • 이구연 (43)

  • Kim, Sun-Dae (1)

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