본문 바로가기
HOME> 논문 > 논문 검색상세

논문 상세정보

Bulletin of the Korean Chemical Society v.26 no.3, 2005년, pp.447 - 450   피인용횟수: 1

Tsaokoarylone, a Cytotoxic Diarylheptanoid from Amomum tsao-ko Fruits

Moon, Surk-Sik    (Department of Chemistry, Kongju National University   ); Cho, Soon-Chang    (Department of Chemistry, Kongju National University   ); Lee, Ji-Young    (Department of Chemistry, Kongju National University  );
  • 초록

    The crude methanol extract of the fruits of Amomum tsao-ko (Zingiberaceae) showed cytotoxic activity. Bioactivity-guided separation led to the isolation of a diarylheptanoid, tsaokoarylone [7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-hepta-4E,6E-dien-3-one] (2). 2 showed cytotoxicity at 4.9 and 11.4 $\mu$ g/mL ( $IC_{50}$ ) against human nonsmall cell lung cancer A549 and human melanoma SK-Mel-2, respectively, determined by SRB colorimetric method. During purification-(4-hydroxyphenyl)-4-hydroxyhexan-2-one (4) together with three known diarylheptanoids was also isolated. Their structures were determined from interpretation of spectroscopic data (IR, UV, MS, and NMR) and synthesis confirmed the structure of 2.


  • 주제어

    Amomum tsao-ko .   Tsaokoarylone .   Cytotoxicity .   Curcumin .   Diarylheptanoid.  

  • 참고문헌 (12)

    1. Sui, Z.; Salto, R.; Li, J.; Craik, C.; de Montellano, P. Bioorg. Med. Chem. 1993, 6, 415-422 
    2. Kim, D. S. H. L.; Park, S.-Y.; Kim, J.-Y. Neuroscience Lett. 2001, 303, 57-61 
    3. Roth, G. N.; Chandra, A. C.; Nair, M. G. J. Nat. Prod. 1998, 61, 542-545 
    4. Ohtsu, H.; Xiao, Z.; Ishida, J.; Nagai, M.; Wang, H.-K.; Itogawa, H.; Su, C.-Y.; Shih, C.; Chiang, T.; Chang, E.; Lee, Y.; Tsai, M.-Y.; Chang, C.; Lee, K.-H. J. Med. Chem. 2002, 45, 5037-5042 
    5. Moon, S.-S.; Lee, J.-Y.; Cho, S.-C. J. Nat. Prod. 2004, 67, 889-891 
    6. Skehan, P.; Storeng, R.; Scudiero, D.; Monks, A.; McMahon, J.; Vistica, D.; Warren, J. T.; Bokesch, H.; Kenney, S.; Boyd, M. R. J. Natl. Cancer Inst. 1990, 82, 1107-1112 
    7. Papazisis, K. T.; Geromichalos, G. D.; Dimitriadis, K. A.; Kortsaris, A. H. J. Immunol. Methods 1997, 208, 151-158 
    8. Martin, T. S.; Kikuzaki, H.; Hisamoto, M.; Nakatani, N. J. Am. Oil Chem. Soc. 2000, 77, 667-673 
    9. Ishida, J.; Ohtsu, H.; Tachibana, Y.; Nakanish, Y.; Bastow, K. F.; Nagai, M.; Wang, H.-K.; Itogawa, H.; Lee, K.-H. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3481-3487 
    10. Ali, M. S.; Tezuka, Y.; Awale, S.; Banskota, A. H.; Kadota, S. J. Nat. Prod. 2001, 64, 289-293 
    11. Ohtsu, H.; Itokawa, H.; Xiao, Z.; Su, C.-Y.; Shih, C. C.-Y.; Chiang, T.; Chang, E.; Lee, Y.; Chiu, S.-Y.; Chang, C.; Lee, K.-H. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 5083-5090 
    12. Martin, T. S.;Kikuzaki, H.;Hisamoto, M.;Nakatani, N. , J. Am. Oil Chem. Soc. / v.77,pp.667-673,
  • 이 논문을 인용한 문헌 (1)

    1. Park, Ju-Hyeong ; Cho, Young-Rak ; Ko, Hye-Jin ; Jeong, Wonsik ; Ahn, Eun-Kyung ; Oh, Junho ; Oh, Joa Sub 2015. "Evaluation of 3-week Repeated Dose Oral Toxicity on Amomum tsao-ko Extract in Balb/c Mice" Journal of applied biological chemistry, 58(2): 139~143     

 저자의 다른 논문

  • 문석식 (14)

    1. 1993 "토양으로부터 HIV 바이러스에 항바이러스 활성을 나타내는 미생물의 탐색" 산업미생물학회지 = Korean journal of applied microbiology and biotechnology 21 (5): 399~405    
    2. 1997 "Aspergillus terreus로부터 항진균성 물질의 분리 및 구조분석" 한국농화학회지 = Journal of the Korean society of Agricultural Chemistry and Biotechnology 40 (6): 593~596    
    3. 2002 "Pseudomonas cepacia로부터 유래한 4-quinolinone 대사물질과 4-quinolinone-3-carboxylate 유도체의 고추(Capsicum annum)에서의 생장촉진 효과" 농약과학회지 = The Korean journal of pesticide science 6 (2): 64~71    
    4. 2004 "Colletotrichum orbiculare에 대한 길항세균 Pseudomonas aurantiaca YC4963의 분리 동정 및 항균물질 Phenazine-1-carboxylic acid의 생산" Korean journal of microbiology = 미생물학회지 40 (4): 342~347    
    5. 2008 "Synthesis and Biological Activities of Jineol and Its Derivatives" Bulletin of the Korean Chemical Society 29 (8): 1587~1590    
    6. 2008 "죽황(竹黃)으로부터 분리한 미백활성 성분의 멜라닌생성 억제효과" 大韓化粧品學會誌 = Journal of the society of cosmetic scientists of Korea 34 (4): 287~301    
    7. 2009 "Gamnamoside, a Phenylpropanoid Glycoside from Persimmon Leaves (Diospyros kaki) with an Inhibitory Effect against an Alcohol Metabolizing Enzyme" Bulletin of the Korean Chemical Society 30 (5): 1035~1038    
    8. 2009 "투명 양이온 계면활성제 ASCO EAQ80에 대한 급성 경구 독성시험 및 유전 독성시험에 관한 연구" 공업화학 = Applied chemistry for engineering 20 (2): 145~153    
    9. 2009 "트리에탄올아민형 양이온 계면활성제의 안정성 및 특성 연구" 공업화학 = Applied chemistry for engineering 20 (2): 140~144    
    10. 2009 "Antibacterial effect of naturally occurring unsaturated fatty acids from Prunus japonica against Propionibacterium acnes" Oriental pharmacy and experimental medicine : OPEM 9 (1): 90~96    
  • 조순장 (4)

  • Lee, Ji-Young (0)

 활용도 분석

  • 상세보기

    amChart 영역
  • 원문보기

    amChart 영역

원문보기

무료다운로드
유료다운로드
  • 원문이 없습니다.

유료 다운로드의 경우 해당 사이트의 정책에 따라 신규 회원가입, 로그인, 유료 구매 등이 필요할 수 있습니다. 해당 사이트에서 발생하는 귀하의 모든 정보활동은 NDSL의 서비스 정책과 무관합니다.

원문복사신청을 하시면, 일부 해외 인쇄학술지의 경우 외국학술지지원센터(FRIC)에서
무료 원문복사 서비스를 제공합니다.

NDSL에서는 해당 원문을 복사서비스하고 있습니다. 위의 원문복사신청 또는 장바구니 담기를 통하여 원문복사서비스 이용이 가능합니다.

이 논문과 함께 출판된 논문 + 더보기