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Bulletin of the Korean Chemical Society v.26 no.4, 2005년, pp.609 - 613   피인용횟수: 2

Substituent Effect on Fragmentations and Ion-Molecule Reactions of Ionized Alkyn Alcohols

Choi, Sung-Seen    (Department of Applied Chemistry, Sejong University   ); So, Hun-Young    (Korea Research Institute of Standards and Science   ); Kim, Beom-Tae    (Research Center for Bioactive Materials, College of Natural Science, Chonbuk National University  );
  • 초록

    The fragmentation patterns and ion-molecule reactions of two alkyn alcohols, 2-propyn-1-ol (HC≡ $CCH_2$ OH) and 2-methyl-3-butyn-2-ol (HC≡CC( $CH_3)_2$ OH), were investigated using Fourier transform mass spectrometry (FTMS). The most abundant fragment ions formed from the molecular ions were [M-H] $^+$ for 2-propyn-1-ol and [M- $CH_3]^+$ for 2-methyl-3-butyn-2-ol. The dehydrated ion, [M- $H_2O]^+$ was formed only from 2-propyn-1-ol in which $\alpha$ -hydrogen atoms were available for $\alpha,\;\alpha$ -elimination reaction. The protonated molecules were dissociated into [M+H- $H_2O]^+$ and [M+H- $C_2H_2]^+$ through dehydration and deacetylenylation processes. The formations of [M+H- $H_2O]^+$ and [M+H- $C_2H_2]^+$ from 2-methyl-3-butyn-2-ol were more favorable than those from 2-propyn-1-ol due to stabilization by two methyl groups at $\alpha$ -carbon. Ion-neutral complexes formed at long ion trapping time gave dehydrated and/or deacetylenylated ion products by further dissociation.


  • 주제어

    Dehydration .   Deacetylenylation .   Ion-molecule reaction .   2-Propyn-1-ol .   2-Methyl-3-butyn-2-ol.  

  • 참고문헌 (15)

    1. Dearden, D. A.; Liang, Y.; Nicoll, J. B.; Kellersberger, K. A. J. Mass Spectrom. 2001, 36, 989 
    2. Nibbering, N. M. M. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 279 
    3. Buchanan, M. V.; Hettich, R. L. Anal. Chem. 1993, 65, 245A 
    4. Marshall, A. G. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 316 
    5. Koster, C.; Kahr, M. S.; Castoro, J. A.; Wilkins, C. L. Mass Spectrom. Rev. 1992, 11, 495 
    6. Nam, J. J.; Lee, S. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 1097     
    7. El-Deen, I. M.; El-Fattah, M. E. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 559     
    8. Yoo, Z.-W.; Kim, N.-S.; Lee, D.-S. Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 25, 271     
    9. Lossing, F. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7526 
    10. Harrison, A. G.; Keyes, B. G. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5046 
    11. Liou, C.-C.; Eichmann, E. S.; Brodbelt, J. S. Org. Mass Spectrom. 1992, 27, 1098 
    12. Ahmed, M. S.; Hudson, C. E.; Giam, C. S.; McAdoo, D. J. Org. Mass Spectrom. 1991, 26, 1089 
    13. Srinivas, R.; Vairamani, M.; Rao, G. K. V.; Mirza, U. A. Org. Mass Spectrom. 1989, 24, 435 
    14. Bild, N.; Chapeaurouge, A.; Gfeller, S.; Bienz, S. Org. Mass Spectrom. 1992, 27, 896 
    15. Bensimon, M.; Rapin, J.; Gaumann, T. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1986, 72, 125 
  • 이 논문을 인용한 문헌 (2)

    1. 2005. "" Bulletin of the Korean Chemical Society, 26(11): 1711~1716     
    2. 2008. "" Bulletin of the Korean Chemical Society, 29(2): 450~462     

 저자의 다른 논문

  • Choi, Sung-Seen (54)

    1. 2003 "플라즈마 처리가 유리섬유/PTEE 복합재료의 계면접착에 미치는 영향" 韓國纖維工學會誌 = Textile science and engineering 40 (5): 431~439    
    2. 2004 "Fragmentations and Proton Transfer Reactions of Product Ions Formed from Mono-, Di-, and Triethanolamines" Bulletin of the Korean Chemical Society 25 (10): 1538~1544    
    3. 2004 "저온환경에서 NR/BR 블렌드 조성비 및 오일함량이 방진고무재료의 기계적 특성에 미치는 영향" 엘라스토머 = Elastomer 39 (2): 95~104    
    4. 2005 "Influence of Alkyl Chain Length on Fragmentations and Ion-Molecule Reactions of Ionized c-C6H11-(CH2)nCO2H" Bulletin of the Korean Chemical Society 26 (11): 1711~1716    
    5. 2005 "Thermal Aging Behaviors of Elemental Sulfur-Free Polyisoprene Vulcanizates" Bulletin of the Korean Chemical Society 26 (11): 1853~1855    
    6. 2005 "SBR 가황물의 회복 거동에 미치는 스티렌 함량의 영향" 엘라스토머 = Elastomer 40 (4): 237~241    
    7. 2005 "레졸로 가교된 고무 복합체의 열노화 거동" 엘라스토머 = Elastomer 40 (4): 284~289    
    8. 2005 "가교 시스템이 다른 NR 가황물의 열노화 특성" 엘라스토머 = Elastomer 40 (3): 181~187    
    9. 2005 "실란 커플링제가 카본블랙과 점토로 보강된 천연 고무 가황물의 회복 특성에 미치는 영향" 엘라스토머 = Elastomer 40 (2): 112~118    
    10. 2005 "열 노화에 따른 NBR과 EPDM 가황물의 물성변화 및 노화수명 예측" 엘라스토머 = Elastomer 40 (2): 119~127    
  • So, Hun-Young (11)

  • Kim, Beom-Tae (17)

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