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Bulletin of the Korean Chemical Society v.26 no.4, 2005년, pp.599 - 602   피인용횟수: 4

Aromatic Fluorination by Decomposition of Triazenes in Ionic Liquids

Chu, Chan-Kook    (Department of Chemistry, Inha University   ); Kim, Jong-Hwan    (Department of Chemistry, Inha University   ); Kim, Dong-Wook    (Department of Chemistry, Inha University   ); Chung, Kyoo-Hyun    (Department of Chemistry, Inha University   ); Katzenellenbogen, John A.    (Department of Chemistry, University of Illinois   ); Chi, Dae-Yoon    (Department of Chemistry, Inha University  );
  • 초록

    The aromatic fluorination method involving the acid-catalyzed decomposition of a triazene in an ionic liquid is a very convenient and efficient way to prepare a variety of aromatic fluorides in a lab-scale. It should be particularly useful for the preparation aryl fluorides substituted with electron withdrawing substituents. Fluorination of triazene 1 (1.0 mmol) and p-toluenesulfonic acid (1.2 mmol) in an ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([bmim][ $BF_4$ ], 2.5 mL) proceeds very smoothly at 80 ${^{\circ}C}$ with or without an external source of fluoride, providing 73% yield in 30 min. Unlike diazonium salts, triazene precursors are stable enough to be stored for a long period of time without a noticeable decomposition.


  • 주제어

    Aromatic fluorination .   Triazine .   Ionic liquid .   Balz-Schiemann reaction.  

  • 참고문헌 (32)

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    32. Laali, K. K.; Gettwert, V. J. J. Fluorine Chem. 2001, 107, 31 
  • 이 논문을 인용한 문헌 (4)

    1. 2006. "" Bulletin of the Korean Chemical Society, 27(3): 345~354     
    2. 2007. "" Bulletin of the Korean Chemical Society, 28(9): 1515~1518     
    3. 2007. "" Bulletin of the Korean Chemical Society, 28(10): 1834~1836     
    4. 2012. "" Bulletin of the Korean Chemical Society, 33(3): 881~884     

 저자의 다른 논문

  • Chu, Chan-Kook (1)

    1. 2004 "Metal Chelation in Asymmetric Diels-Alder Reaction (II)" Bulletin of the Korean Chemical Society 25 (3): 417~419    
  • 정규현 (27)

  • Chi, Dae-Yoon (17)

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