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Diaza-18-crown-6 Ethers Containing Partially-fluorinated Benzyl Sidearms: Effects of Covalently Bonded Fluorine on the Alkali Metal Complexation

Chi, Ki-Whan    (Department of Chemistry, University of Ulsan   ); Shim, Kwang-Taeg    (Department of Chemistry, University of Ulsan   ); Huh, Hwang    (Department of Chemistry, University of Ulsan   ); Lee, Uk    (Department of Chemistry, Pukyong National University   ); Park, Young-Ja    (Department of Chemistry, Sookmyung Women's University  );
  • 초록

    The stability constants for the diaza-18-crown-6 ethers 2-6 and alkali metal cations ( $Na^+,\;K^+,\;Rb^+\;and\;Cs^+$ ) were determined using potentiometry in 95% methanol. For each metal ion the stability constants of the partiallyfluorinated ligands 3-6 were larger than that of the non-fluorinated ligand 2, which might reflect an interaction between fluorine atoms and alkali metal cations. The stability constant of the ligand 4 was larger than that of the ligand 5 for each metal cation tested. This finding was also supported by the results of cation-induced chemical shifts in $^1H-,\;^{19}F$ -NMR and extraction experiment. The potentiometry and NMR results as well as the X-ray crystal structures revealed that the position and number of fluorine atoms in the benzyl side arms was crucial for the enhanced interaction between a ligand and an alkali metal.


  • 주제어

    Diaza-18-crown-6 ethers .   Partially-fluorinated benzyl sidearms .   Alkali metal cation complexation .   Stability constant.  

  • 참고문헌 (27)

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 저자의 다른 논문

  • Chi, Ki-Whan (4)

    1. 1989 "Convenient Method for the Preparation of Precursors of Tandem Cope-Claisen Rearrangement" Bulletin of the Korean Chemical Society 10 (5): 465~466    
    2. 2003 "이차 아민과 2,6-이치환 페놀 사이의 Mannich반응에서 아민의 입체효과" 대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society 47 (4): 412~416    
    3. 2007 "금속성 폴리아닐린 고분자의 합성과 응용" 고분자 과학과 기술 = Polymer science and technology 18 (1): 32~38    
  • 허황 (5)

  • Lee, Uk (14)

  • Park, Young-Ja (31)

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