본문 바로가기
HOME> 논문 > 논문 검색상세

논문 상세정보

Bulletin of the Korean Chemical Society v.26 no.3, 2005년, pp.457 - 460   피인용횟수: 5

Effect of Changing Electrophilic Center from Carbonyl to Sulfonyl Group on Electrophilicity

Um, Ik-Hwan    (Department of Chemistry, Ewha Womans University   ); Chun, Sun-Mee    (Department of Chemistry, Ewha Womans University   ); Bae, Sun-Kun    (Department of Chemistry, Kunsan National University  );
  • 초록

    초록이 없습니다.


  • 주제어

    Nucleophilicity .   Electrophilicity .   Br ${\o}$nsted-type plot .   Regioselectivity .   Second-order rate constant.  

  • 참고문헌 (43)

    1. Bunnett, J. F. Annu. Rev. Phys. Chem. 1963, 14, 271-290 
    2. Nucleophilicity, Adv. Chem. Ser.; Harris, M. J.; McManus, S. P. Eds.; American Chemical Society: Washington, D. C. 1986 
    3. Buncel, E.; Shaik, S. S.; Um, I. H.; Wolfe, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 110, 1275-1279 
    4. Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry, 4th Ed.; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 2000; Part A, pp 290-295 
    5. Buncel, E.; Um, I. H. Tetrahedron 2004, 60, 7801-7825 
    6. Buncel, E.; Hoz, S. Isr. J. Chem. 1985, 26, 313-319 
    7. Fina, N. J.; Edwards, J. O. Int. J. Chem. Kinet. 1973, 5, 1-26 
    8. Um, I. H.; Buncel, E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11111-11112 
    9. Um, I. H.; Lee, E. J.; Buncel, E. J. Org. Chem. 2001, 66, 4859-4864 
    10. Um, I. H.; Buncel, E. J. Org. Chem. 2000, 65, 577-582 
    11. Buncel, E.; Chuaqui, C.; Wilson, H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4896-4900 
    12. Terrier, F.; Le Guevel, E.; Chatrousse, A. P.; Moutiers, G.; Buncel, E. Chem. Commun. 2003, 600-601 
    13. Buncel, E.; Cannes, C.; Chatrousse, A. P.; Terrier, F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8766-8767 
    14. Moutiers, G.; Le Guevel, E.; Cannes, C.; Terrier, F.; Buncel, E. Eur. J. Org. Chem. 2001, 17, 3279-3284 
    15. Moutiers, G.; Guevel, E.; Villien, L.; Terrier, F. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 7-10 
    16. Fountain, K. R.; Tady, D. B.; Paul, T. W.; Golynskiy, M. V. J. Org. Chem. 1999, 64, 6547-6553 
    17. Um, I. H.; Hong, J. Y.; Buncel, E. Chem. Commun. 2001, 27-28 
    18. Um, I. H.; Jeon, S. E.; Baek, M. H.; Park, H. R. Chem. Commun. 2003, 3016-3017 
    19. Tsaug, J. S. W.; Neverov, A. A.; Broen, R. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1559-1566 
    20. Um, I. H.; Chun, S. M.; Chae, O. M.; Fujio, M.; Tsuno, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 3166-3172 
    21. Um, I. H.; Hong, J. Y.; Kim, J. J.; Chaw, O. M.; Bae, S. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 5180-5185 
    22. Um, I. H.; Han, H. J.; Ahn, J. A.; Kang, S.; Buncel E. J. Org. Chem. 2002, 67, 8475-8480 
    23. Page, M. I.; Williams, A. Organic and Bio-organic Mechanisms; Longman: Harlow, U. K., 1997; Chapter 7 
    24. Castro, E. A. Chem. Rev. 1999, 99, 3505-3524 
    25. Castro, E. A.; Cubillos, M.; Aliaga, M.; Evangelisti, S.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2004, 69, 2411-2416 
    26. Oh, H. K.; Kim, I. K.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Org. Chem. 2004, 69, 3806-3810 
    27. Oh, H. K.; Park, J. E.; Sung, D. D.; Lee, I. J. Org. Chem. 2004, 69, 3150-3153 
    28. Koh, H. J.; Kang, S. J.; Kim, C. J.; Lee, H. W.; Lee, I. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 925-930     
    29. Song, H. B.; Choi, M. H.; Koo, I. S.; Oh, H. K.; Lee, I. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 91-94     
    30. Um, I. H.; Seok, J. A.; Kim, H. T.; Bea, S. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 7742-7746 
    31. Um, I. H.; Park, H. R.; Kim, E. Y. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 1251-1255     
    32. Um, I. H.; Kim, J. J.; Kim, M. J.; Kwon, D. S. Bull. Korean Chem. Soc. 1996, 17, 353-357 
    33. Jencks, W. P. Chem. Rev. 1985, 85, 511-527 
    34. Fountain, K. R.; Felkerson, C. J.; Driskell, J. D.; Lamp, B. D. J. Org. Chem. 2003, 68, 1810-1814 
    35. Grekov, A. P.; Veselor, V. Y. Usp. Khim. 1978, 47, 1200-1230 
    36. Fountain, K. R.; Dunkin, T. W.; Patel, K. D. J. Org. Chem. 1997, 62, 2738-2741 
    37. Castro, E. A.; Andujar, M.; Toro, A.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 3608-3613 
    38. Buncel, E.; Um, I. H.; Hoz, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 971-975 
    39. Buncel, E.; Chuaqui, C.; Wilson, H. J. Org. Chem. 1980, 45, 3621-3626 
    40. Fountain, K. R.; Patel, K. D. J. Org. Chem. 1997, 62, 4795-4797 
    41. Morales-Rojas, J.; Moss, R. A. Chem. Rev. 2002, 102, 2497-2522 
    42. Um, I. H.; Chung, E. K.; Lee, S. M. Can. J. Chem. 1999, 77, 659-666 
    43. Um, I. H.; Kim, K. H.; Park, H. R.; Fujio, M.; Tsuno, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 3937-3942 
  • 이 논문을 인용한 문헌 (5)

    1. 2005. "" Bulletin of the Korean Chemical Society, 26(7): 1017~1024     
    2. 2005. "" Bulletin of the Korean Chemical Society, 26(7): 1017~1024     
    3. 2007. "" Bulletin of the Korean Chemical Society, 28(2): 220~224     
    4. 2007. "" Bulletin of the Korean Chemical Society, 28(8): 1353~1357     
    5. 2008. "" Bulletin of the Korean Chemical Society, 29(1): 117~121     

 저자의 다른 논문

  • Um, Ik-Hwan (26)

    1. 1990 "Reaction Mechanism for Acyl-Transfer Reactions of Aryl Acetates with Aryloxides" Bulletin of the Korean Chemical Society 11 (4): 262~265    
    2. 1990 "Absence of Polarizability Effect on the ${\alpha}$-Effect in Aminolyses of p-Nitrophenyl Acetate and S-p-Nitrophenyl Thioacetate" Bulletin of the Korean Chemical Society 11 (5): 362~364    
    3. 1991 "The Effect of the Changing of C-O-C to C-S-C and C=O to C=S on Reactivity of 4-Nitrophenyl Benzoate with Alkali Metal Ethoxides in Ethanol" Bulletin of the Korean Chemical Society 12 (1): 93~97    
    4. 1992 "The Effect of Solvation and Polarizability on the $\alpha$-Effect: Nucleophilic Substitution Reactions of p-Nitrophenyl Benzoate with Various Anionic Nucleophiles " Bulletin of the Korean Chemical Society 13 (6): 632~636    
    5. 1994 "The Effect of Polarizability on Reactivity of 4-Nitrophenyl Benzoate and Its Sulfur Containing Analogues with Anionic Nucleophiles in Ethanol" Bulletin of the Korean Chemical Society 15 (10): 860~864    
    6. 1994 "The Effects of Solvation and Polarizability on the Reaction of S-p-Nitrophenyl Thiobenzoate with Various Anionic Nucleophiles" Bulletin of the Korean Chemical Society 15 (7): 585~589    
    7. 2003 "Effect of Amine Nature on Rates and Mechanism: Pyridinolyses of 4-Nitrophenyl Benzoate" Bulletin of the Korean Chemical Society 24 (9): 1245~1250    
    8. 2008 "Reaction Mechanism and Structure of Transition State Determined from Analysis of Bronsted βnuc for Aminolysis of 4-Nitrophenyl Diphenylphosphinate" Bulletin of the Korean Chemical Society 29 (12): 2509~2512    
    9. 2008 "A Mechanistic Study on Alkaline Hydrolysis of Y-Substituted Phenyl Benzenesulfonates" Bulletin of the Korean Chemical Society 29 (12): 2477~2481    
    10. 2009 "Kinetics and Mechanism of Michael-type Reactions of Ethyl Propiolate with Alicyclic Secondary Amines in H2O and MeCN: Solvent Effect on Reactivity and Transition-State Structure" Bulletin of the Korean Chemical Society 30 (12): 2909~2912    
  • Chun, Sun-Mee (0)

  • 배선건 (5)

 활용도 분석

  • 상세보기

    amChart 영역
  • 원문보기

    amChart 영역

원문보기

무료다운로드
유료다운로드
  • 원문이 없습니다.

유료 다운로드의 경우 해당 사이트의 정책에 따라 신규 회원가입, 로그인, 유료 구매 등이 필요할 수 있습니다. 해당 사이트에서 발생하는 귀하의 모든 정보활동은 NDSL의 서비스 정책과 무관합니다.

원문복사신청을 하시면, 일부 해외 인쇄학술지의 경우 외국학술지지원센터(FRIC)에서
무료 원문복사 서비스를 제공합니다.

NDSL에서는 해당 원문을 복사서비스하고 있습니다. 위의 원문복사신청 또는 장바구니 담기를 통하여 원문복사서비스 이용이 가능합니다.

이 논문과 함께 출판된 논문 + 더보기