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엘라스토머 = Elastomer v.40 no.1, 2005년, pp.53 - 58  

자유 라디칼 중합반응에서 사슬이동제의 치환기 효과
Effect of Substituent of Chain Transfer agent in the Free Radical Polymerization

정익수    (목원대학교 응용화학공학과  );
  • 초록

    사염화탄소는 C-Cl결합이 끊어진 후에 생성되는 삼염화탄소 라디칼의 공명 안정성에 의해 매우 반응성이 높은 사슬이동제로 알려져 있으며, 본 논문은 벤질 라디칼과 삼염화탄소 라디칼의 안정성을 비교연구하였다. 큐밀클로라이드는 C-Cl결합이 끊어진 후에 벤질 라디칼을 생성하므로 이 연구에 적합한 구조이다. 큐밀클로라이드와 사염화탄소의 반응성은 스티렌을 단량체로 한 자유라디칼 중합을 통해 계산된 사슬 이동 상수로 비교하였다. 실험 결과에 따르면 큐밀클로라이드는 사염화탄소보다 더 반응성이 높았다. 계산된 큐밀클로라이드의 스티렌에 대한 사슬이동상수 값이 약 0.0463으로 0.0011인 사염화탄소 보다 훨씬 높았다. 이 결과는 벤질 라디칼이 삼염화탄소 라디칼보다 훨씬 높은 안정성을 보여주기 때문인 것으로 추정된다. 큐밀클로라이드의 사슬이동상수의 유효성을 조사하기 위하여 Monte Carlo 모의 실험방법을 사용하였다.


    Carbon tetrachloride is very reactive chain transfer agent due to the resonance stability of the trichlorocarbon radicals after breaking of C-Cl bond. Effect of benzylic radical comparing to trichlorocarbon radicals in the chain tranrfer reactions was investigated. From the structural point of view, cumyl chloride is a good candidate because it has the C-Cl bond with benzylic radicals after displacement of C-Ci bond. The reactivity of free radical polymerization of styrene in the presence of cumyl chloride was compared with that of carbon tetrachloride by calculating chain transfer constants. Results show that the cumyl chloride acts as a stronger chain transfer agent than carbon tetrachloride. The calculated chain transfer constant of cumyl chloride shows higher value (0.0463) than that of carbon tetrachloride (0.0011) in the styrene polymerization. High reactivity of cumyl chloride comparing to that of carbon tetrachloride is probably due to the higher resonance stability or benzylic radical than that or trichlorocarbon radicals after breaking of C-Cl bond. Monte Carlo simulation method is applied for characterizing the validity of kinetic constants according to the ratio of chain transfer agent to monomer.


  • 주제어

    free radical polymerization .   cumyl chloride .   chain transfer constants .   Monte Carlo simulation method.  

  • 참고문헌 (7)

    1. P.J. Flory, 'Principle of Polymer Chemistry', London Cornell University Press, 1953 
    2. J. Brandrup, E.H. Immergut, and E.A. Grulke, 'Polymer Handbook', 4th Ed., John Wiley & Sons, New York, 1999 
    3. L.N. Patnaik, M.K. Rout, S.P. Rout, and A. Rout, 'Rate Parameters for Transfer Reactions of Some Polymer', Eur. Polym. J., 15, 509 (1979) 
    4. J. He, H, Zang, and Y. Yang, 'Monte Carlo Simulation of Chain Length Distribution in Radical Polymerization with Transfer Reaction', Macromol. Theory Simul., 4, 811 (1995) 
    5. I. Chung, 'Monte Carlo Simulation of Free Radical Telomerization', Polymer, 41, 5643 (2000) 
    6. D. A. McQuarrie, 'Stochastic Approach to Chemical Kinetics', J. Appl. Probab., 4, 413 (1967) 
    7. C. Walling, 'Free Radicals in Solution', Wiley Interscience, New York, 1957 

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