본문 바로가기
HOME> 논문 > 논문 검색상세

논문 상세정보

다양한 치환기가 붙은 Styryl 4-Methoxy-1-Naphthyl Ketone의 합성과 치환기 효과에 관한 연구
Synthesis and Substituent Effects in Substituted Styryl 4-Methoxy-1-Naphthyl Ketones

Thirunarayanan, G.    (Annamalai Univ.   ); Ananthakrishna Nadar, P.    (Annamalai Univ.  );
  • 초록

    초음파를 이용한 응축 반응을 이용하여 다양한 치환기가 붙은 4-methoxy-1-naphthyl ketone화합물들을 90% 이상의 높은 수율로 합성하였으며, 생성된 화합물물들을 미세 분석법, IR, 1H, 13C NMR 분석법 등을 이용하여 확인하였다. IR 스펙트럼에서 s-cis와 s-trans C=O stretching 모드를 확인하였으며, NMR 데이터로부터 에틸렌의 탄소와 수소에 대한 chemical shift를 확인하였다. 이러한 분광데이터를 이용하여 여러 분자들에 대한 Hammet 치환기 상수 값 들을 얻을 수 있었으며, 이들로부터 가용매 분해반응에 미치는 치환기 효과를 해석할 수 있었다.


    A series of substituted styryl 4-methoxy-1-naphthyl ketones [(2E)-1-(4-methoxy-1-naphthyl)-3-phenyl-2-propen-1-ones] were synthesized using facile method of microwave assisted condensation reaction. The yield of chalcones is more than 90%. They are characterized by their physical constants, micro analysis, infrared (KBr, 4000-400 cm?1) and NMR both 1H and 13C spectral data. From infrared spectra, the s-cis and s-trans stretching vibrations of carbonyl group, from NMR spectra the ethylenic proton and carbon chemical shifts (ppm) are assigned. These spectral data are correlated with various Hammett substituent constants. From the results of statistical analysis the effect of substituents on CO, ? and ? proton and carbons are explained.


  • 주제어

    합성 .   치환기 효과 .   적외선 분광법 .   핵자기공명 분광법 .   나프틸 칼콘.  

  • 이미지/표/수식 (13)

    논문관련 이미지

  • 참고문헌 (41)

    1. Rajender, S. V.; George, N. K; Lau, T.; Richard, M. Synth. Communn. 1985, 49, 279 
    2. Annapoorna, S. R.; Prasad Rao, M.; Sethuram, B. Indian J Chem. 2002, 41(A), 1341 
    3. Wells, P. R.; Arnoid, D. P. J. Chem. Soc. Perkins Trans 2, 1970, 1745 
    4. Doddrell, D.; Wells, P. R. J. Chem. Soc, Perkins Trans 2, 1973, 1333 
    5. Johnson, L. F.; Jonkowski, W. C. Carbon-13 NMR Spectra, Wiley-Interscience, New York 1972 
    6. Kitching.W.; Bullpitt, M.; Doddrell, D.; Adcock, W.; Org Magnetic Resonance. 1974, 6, 289 
    7. Kushawa, S. C.; Misra and Lal, J. B.; Indian. J. Appl. Chem. 1971, 34(6), 260 
    8. Misra, S. S.; Tiewari, R. S. Indian. J. Appl. Chem. 1971, 34(5), 211 
    9. Perjessy, A.; Laucova, M.; Coll. Czech. Chem. Communn. 1971, 36, 2944 
    10. Dass, G. K. Indian. J. Chem. 2001, 40(A), 223 
    11. Sharma, A.; Gupta, V. P.; Virdi, A. Indian J Pure Appl Phys. 2002, 40(4), 246 
    12. Krishnakumar, V.; Ramasamy, R. Indian. J. Pure. Appl. Phys. 2002, 40(4), 252 
    13. Dhami, K. S.; Stothers, J. B. Can. J. Chem. 1965, 43, 479 
    14. Savin, V. I.; Gainullina, R. G.; Zuereu, V. V.; Kitaev, J. P. Zh. Org Khim. 1975, 11, 1169 
    15. Solconiova, E.; Toma, S. Org Mag Resonance. 1980, 14, 138 
    16. Sung, D. D.; Ananthakrishna Nadar, P. Indian J Chem. 2000, 39(A), 1066 
    17. Rajasekaran, K.; Gnanasekaran, C. Indian J Chem. 1986, 25(A), 223 
    18. Rajasekaran, K.; Gnanasekaran, C. J Chem Soc. Perkin Trans 2. 1987, 263 
    19. Misra, S, S.; Tenavi, R. S. J. Indian Chem Soc. 1973, 50, 68 
    20. Lafen, L. Ger, pp. 2010180, 1970; CA. 1970, 73, 120342s 
    21. Nakayama, M.; Hayashi, A.; Goto, M. Pat, WO 8900989 CA 11157280f 
    22. Dasharath, D.; Netaji, R.; Basheer, M. A.; Vibute, Y. B. Ultra Science. 2005, 17(1), 89 
    23. Cabello, J. A.; Campelo, J. M.; Garcia, A.; Luna,D.; Marinas, J. M. J Org Chem, 1984, 49, 5195 
    24. Sang-Yun, K.; Won, P. S.; Kwon, T. W.; Synth. Communn. 1997, 27(4), 533 
    25. Fuentes, A.; Marinas, J. M.; Snisterra, J. V. Tetraheran Lett. 1987, 1089 
    26. Shanthan Rao, P.; Venkataratnam, R. V.; Indian. J Chem. 1993, 32(B), 484 
    27. Sung, D. D.; Ananthakrishna Nadar, P.; Bull Korean Chem Soc. 1999, 20, 263 
    28. Annunziata, R. Synth Communn. 1979, 9, 171 
    29. Macooni, A.; Marongin, E. Ann Chim. 1960, 50, 1806 
    30. Venkat Reddy, G.; Maitraie, D.; Narsaiah, B.; Rambabu, Y.; Shanthan Rao, D. Synth Communn, 2001, 3(8), 2884 
    31. Hays, W.P.; Timmons, C. J.; Spectrochim Acta. 1968, 24(A) 3239 
    32. Misra, L.; Singh, A. K. Indian J Chem. 2001, 40(A), 1288 
    33. Hamer, G. K.; Peat, I. R.; Reynolds, W. F. Can J Chem. 1973. 51, 915 
    34. Dhami, K. S.; Stothers, J. B. Can J Chem. 1965, 43, 510 
    35. Tierney, J.; Lidstrom, P. 'Microwave Assisted Organic Synthesis', Blackwell publishing Ltd., Oxford, UK, 2005 
    36. Zubieta, C.; He, X. Z.; Dixon, R. A.; Noel, J. P. Nat. Struct Biol. 2001, 8(3), 271 
    37. Silver,N.L.; Boykin, D. W. J. Org. Chem. 1970, 35, 35 
    38. Lauterbur, P. C. J Am Chem Soc. 1961, 83, 1846 
    39. Solconiova, E.; Toma, S. Org Mag Resonance. 1976, 8, 439 
    40. Janc, H.; Hans,C. Tetrahedran Lett. 1978, 1089 
    41. Yao-Zeng, H.; Grzejsz Czak, S.; Chen, C.; Yanchang, S. Synth Communn. 1989, 19, 501 
  • 이 논문을 인용한 문헌 (4)

    1. 2007. "Synthesis, Characterization and Correlation Analysis in Styryl 6-Methoxy-2-Naphthyl Ketones" 대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society, 51(2): 115~124     
    2. 2008. "Synthesis and Spectral Linearity in Substituted Styryl 4-Methyl-1-naphthyl Ketones" 대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society, 52(4): 369~379     
    3. 2008. "Synthesis and Spectral Linearity in Substituted Styryl 4-Methyl-1-naphthyl Ketones" 대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society, 52(4): 369~379     
    4. Kim, Sun-Deuk ; Lee, Do-Hyub ; Seol, Jong-Min 2010. "Synthesis of Heptadentate Nitrogen-Oxygen Ligands (N4O3) with Substituting Groups and Determination of Stability Constants of Their Transition Metal(II) Complexes" 대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society, 54(5): 541~550     

 활용도 분석

  • 상세보기

    amChart 영역
  • 원문보기

    amChart 영역

원문보기

무료다운로드
유료다운로드
  • 원문이 없습니다.

유료 다운로드의 경우 해당 사이트의 정책에 따라 신규 회원가입, 로그인, 유료 구매 등이 필요할 수 있습니다. 해당 사이트에서 발생하는 귀하의 모든 정보활동은 NDSL의 서비스 정책과 무관합니다.

원문복사신청을 하시면, 일부 해외 인쇄학술지의 경우 외국학술지지원센터(FRIC)에서
무료 원문복사 서비스를 제공합니다.

NDSL에서는 해당 원문을 복사서비스하고 있습니다. 위의 원문복사신청 또는 장바구니 담기를 통하여 원문복사서비스 이용이 가능합니다.

이 논문과 함께 출판된 논문 + 더보기