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새로운 5-benzofuryl-2-[1-(alkoxyimino)alkyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one 유도체들의 제초활성에 관한 비교 분자장 분석
Comparative Molecular Field Analyses on the Herbicidal Activities of New 5-benzofuryl-2-[1-(alkoxyimino)alkyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one Derivatives

정기성   (한국신농약개발연구조합  ); 장석찬   (충남대학교 농업생명과학대학 응용생물화학부UU0001302  ); 최경섭   (충남대학교 농업생명과학대학 응용생물화학부UU0001302  ); 성낙도   (충남대학교 농업생명과학대학 응용생물화학부UU0001302  );
  • 초록

    기질 분자로서 새로운 5-benzofuryl-2-[1-(alkoxyimino)alkyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one 유도체들의 치환기 변화 $(R_1-R_4)$ 에 따른 발아 전, 벼(Oryza sativa L.) 및 논피(Echinochloa crus-galli)에 대한 제초활성을 비교 분자장 분석(CoMFA) 방법으로 연구하였다. 최적화 된 CoMFA 모델(벼: A5 및 논피: B3)은 atom based fit 정렬과 CoMFA장들의 조합 조건에서 유도되었으며 두 초종에 대한 두 모델들의 예측성과 적합성( $q^2>0.6$ 및 ${r^2}_{ncv.}>0.94$ )은 매우 양호하였다. HINT-CoMFA 등고도로부터 두 초종에 대한 선택성은 $R_2$ 와 $R_3$ -치환기의 입체장과 소수성에 의존적이었다. 그러므로 입체적으로 작은 소수성 치환기의 도입으로 논피에 대한 제초활성을 개선할수 있을 것으로 예상되었다.


    The herbicidal activities against the pre-emergence of rice plant (Oryza sativa L.) and barnyard grass (Echinochloa crus-gall) with changing substituents $(R_1-R_4)$ of new 5-benzofuryl-2-[1-(alkoxyimino) alkyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one derivatives as substrate molecules were studied quantitatively using comparative molecular field analyses (CoMFA). The optimized CoMFA models (rice plant: A5 & barnyard grass: B3) were derived from atom based fit alignment and a combination of CoMFA fields. The two models for herbicidal activity against two plants showed the best predictability and fitness ( $q^2$ ${r^2}_{ncv.}$ $R_2\;and\;R_3$ groups in molecule. Therefore, it is expected that the herbicidal activity against barnyard grass will be improved by the introduction of the steric bulk small and hydrophobic group.


  • 주제어

    발아 후 제초활성 .   CoMFA 모델.  

  • 참고문헌 (18)

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    3. Sung, N. D., Song, J. H. and Kim, K. M. (2000) Structure activity-relationships on the herbicidal activity of the 2,3- dihydro-2-ethyl-2,4,6,7-tetramethylbenzofuran-5-yl substituents in 5-benzofurl-2-[1-(alkoxyimino)alkyl]-3-hydroxycyclohex-2- en-1-one derivatives. Kor. J. Pestic. Sci. 4, 34-39 
    4. Sung, N. D., Song, J. H. and Kim, K. M. (2000) Structure activity-relationships on the herbicidal activity of the 2,3-dihydro-2,2,4,6,7-pentamethylbenzofuran-5-yl substituents in 5-benzofuryl-2-[1-(alkoxyimino)alkyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one derivatives. Kor. J. Pestic. Sci. 4, 47-51 
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  • 이 논문을 인용한 문헌 (3)

    1. Park, Kwaun-Yong ; Song, Jong-Hwan ; Jeon, Dong-Ju ; Soung, Min-Gyu ; Sung, Nack-Do 2008. "Synthesis and Herbicidal Activity of New 1-(4-chloro-2-fluoro-5-propargyloxyphenyl)-3-thiourea Derivatives" 농약과학회지 = The Korean journal of pesticide science, 12(2): 103~110     
    2. 2010. "" Bulletin of the Korean Chemical Society, 31(6): 1469~1473     
    3. 2010. "" Journal of the Korean Society for Applied Biological Chemistry, 53(4): 440~445     

 저자의 다른 논문

  • 장석찬 (9)

    1. 2006 "CoMFA and CoMSIA on the Neuroblocking Activity of 1-(6-Chloro-3-pyridylmethyl)-2-nitroiminoimidazolidine Analogues" Bulletin of the Korean Chemical Society 27 (11): 1741~1746    
    2. 2006 "생물학적 자극 통제 수단으로 활용하기 위한 돼지 페로몬성 냄새 물질의 탐색: IV. 2-(Cyclohexyloxy)tetrahydrofurane 유도체와 Porcine Odorant Binding Protein 사이의 결합 친화력에 관한 비교분자 유사성 지수분석(CoMSIA)" Reproductive & developmental biology = 한국동물번식학회지 30 (3): 169~174    
    3. 2006 "상이한 정렬에 따른 N-phenylthionocarbamate 유도체들의 살균활성에 관한 비교 분자장 분석" 농약과학회지 = The Korean journal of pesticide science 10 (3): 157~164    
    4. 2007 "잿빛곰팡이병균(Botrytis cinerea)에 대한 N-Phenyl-O-phenyl-thionocarbamate 유도체들의 살균활성에 관한 3D-QSAR 분석" 농약과학회지 = The Korean journal of pesticide science 11 (2): 59~66    
    5. 2007 "새로운 O,O-dialkyl-1-phenoxyacetoxy-1-methylphosphonate 유도체들의 반응성과 제초활성에 관한 2D-QSAR 및 HQSAR 분석" 농약과학회지 = The Korean journal of pesticide science 11 (2): 72~81    
    6. 2007 "N-phenylbenzenesulfonamide 유도체들에 의한 모잘록병균 (Pythium ultimum)의 살균활성에 관한 CoMFA 및 CoMSIA분석" 농약과학회지 = The Korean journal of pesticide science 11 (1): 8~17    
    7. 2007 "새로운 3-Benzylidenemyosmine 유도체와 Nicotin Acetylcholine 수용체 사이의 결합 친화력 상수에 관한 HQSAR 분석과 분자설계" 한국응용생명화학회지 = Journal of the Korean Society for Applied Biological Chemistry 50 (2): 127~131    
    8. 2007 "벼잎집무늬마름병균 및 고추역병균에 대한 N-Phenyl-O-phenyl-thionocarbamate 유도체들의 살균활성에 관한 비교분자 유사성 분석" 한국응용생명화학회지 = Journal of the Korean Society for Applied Biological Chemistry 50 (3): 187~191    
    9. 2010 "Minimum Structural Requirements for Fungicidal Evaluation of N-Phenyl-O-phenylthionocarbamates against the Capsicum Phytophthora Blight (Phyophthora capsici) Based on the 3D-QSARs" Bulletin of the Korean Chemical Society 31 (11): 3297~3300    
  • 최경섭 (4)

  • 성낙도 (184)

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