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폴리머 = Polymer (Korea) v.30 no.1, 2006년, pp.80 - 84  

2-비페닐릴아크릴레이트와 메타크릴산의 공중합체 제조와 2-페닐페놀의 방출
Preparation of Poly(2-biphenylyl acrylate-co-methacrylic acid) and Release of 2-Phenylphenol

현석희   (경북대학교 공동시험실습관UU0000096  ); 김민우   (경북대학교 고분자공학과UU0000096  ); 전일련   (경일대학교 제약공학부UU0000128  ); 손석호   (니카코리아㈜연구소  ); 백창훈   (한국염색기술연구소CC0006519  ); 김우식   (경북대학교 고분자공학과UU0000096  );
  • 초록

    항균제인 2-페닐페놀을 아크릴로일클로라이드와 반응시켜 2-비페닐릴아크릴레이트(BPA)를 합성하고 이를 메타크릴산(MA)과 라디칼 공중합시켜 2-페닐페놀 moiety를 가지는 친수성 고분자를 합성하였다 핵자기공명 스펙트라로부터 구한 이들 고분자중의 BPA와 MA 단량체의 조성을 사용하여 Kelen-Tudos 플로트로 결정한 단량체 반응성 비는 0.86과 1.21이였다. 이 결과는 제조된 poly(BPA-co-MA)가 이상적인 랜덤 공중합체라는 것을 뜻한다. 자외선 분광 광도계를 이용하여 이들 공중합체의 가수분해로 방출된 2-페닐페놀의 양을 측정하였다. 그 결과 pH가 증가함에 따라 그리고 공중합체중의 친수성의 MA의 양이 증가함에 따라 방출된 2-페닐페놀의 양이 증가하였다. 이들 결과는 제조한 고분자는 2-페닐페놀을 조절방출하는 고분자 항균제라는 것을 의미한다.


    2-Biphenylyl acrylate(BPA) was synthesized by the reaction of acryloyl chloride with 2-phenylphenol (2PP). Hydrophilic copolymers with the moiety of the microbicide, 2PP, were prepared by the radical copolymerization of BPA and methacrylic acid (MA). From the compositions of the BPA unit and the MA unit in the copolymers, the monomer reactivity ratios were determined to be 0.86 for BPA and 1.21 for MA by means of Kelen-Tudos plot. This result indicates that the copolymers have a random structure. The amount of 2PP released through the hydrolysis of the copolymers was examined by UV spectrometry. The result showed that the release of 2PP increased with an increase in the hydrophilic MA content in the copolymers and with an increase in the pH of the release medium. Therefore, these results indicate that the hydrophilic polymers bearing 2-phenylphenol moiety can be controlled release microbicides.


  • 주제어

    2-phenylphenol .   microbicide .   hydrophilic copolymer .   reactivity ratio .   release.  

  • 참고문헌 (12)

    1. I. Mitamura and Y. Arimatsu, U. S. Patent, 5,583,230 (1996) 
    2. S. H. Hyun, M. W. Kim, and W. S. Kim, Polymer(Korea), 27, 443 (2003) 
    3. W. S. Kim, S. H. Lee, I. K. Kang, and N. K. Park, J. Controlled Releases, 9, 281 (1989) 
    4. J. W. Nemec and W. Bauer. Jr., 'Acrylic and Methacylic Acid Polymers', in Encyclopedia of Polymer Science and Engineering, H. F Mark, N. M. Bikales, C. G. Overberger, G. Menges, and J. I. Kroschwitz, Editors, 2nd edn., John Wiley and Sons, New York, Vol 1, p 221 (1985) 
    5. Y. F. Sasaki, S. Kawaguchi, A. Kamaya, M. Ohshita, K. Kabasawa, K. Iwama, K. Taniguchi, and S. Tsuda, Mutation Research, 519, 103 (2002) 
    6. C. U. Pittman, Jr., G. A. Stahl, and H. Winters, J. Coat Technol., 50, 49 (1978) 
    7. W. B. Deichman and M. L. Keplinger, 'Industrial Toxicology, Phenols and Phenolic Compounds', in Patty's Industrial Hygiene and Toxicology, G. D. Clayton and F. E. Clayton, Editors, 3rd edn., Wiley, New York, Vol 2A, p. 2616 (1981) 
    8. T. Kelen and F. Tudos, J. Macromol. Sci., Chem., A9 (1), 1 (1975) 
    9. S. S. Kim, S. W. Lee, J. L. Haw, and W. S. Huh, Polymer(Korea), 26, 9 (2002) 
    10. T. Ishikawa and S. Asai, Bull. Chem. Soc. Jpn., 56, 2177 (1983) 
    11. W. S. Kim, S. W. Jung, J. K. Jang, G. H. Kim, and J. K. Lee, Korea Polym. J., 6, 414 (1998) 
    12. S. H. Hyun, M. W. Kim, K. H. Hong, K. E. Min, and W. S. Kim, J. Ind.Eng. Chem., accepted 

 저자의 다른 논문

  • 현석희 (4)

    1. 1996 "지방족 copolyester 및 copolyesteramide의 합성과 분해성(2)" 공업화학 = Applied chemistry for engineering 7 (3): 481~489    
    2. 2002 "항균제로서 m-크레졸의 Moiety를 가지는 고분자의 합성과 특성" 폴리머 = Polymer (Korea) 26 (3): 293~299    
    3. 2003 "항균제로서 2-페닐페놀의 Moiety를 가지는 고분자의 합성과 특성" 폴리머 = Polymer (Korea) 27 (5): 443~448    
    4. 2005 "불소화 알킬기와 이소시아네이트기를 가지는 고분자의 합성과 발수성" 폴리머 = Polymer (Korea) 29 (5): 433~439    
  • 김민우 (3)

  • 전일련 (9)

  • 백창훈 (0)

  • 김우식 (31)

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