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Tetrahedron v.52 no.21, 1996년, pp.7391 - 7420  

Development of modified Pauson-Khand reactions with ethylene and utilisation in the total synthesis of (+)-taylorione

Donkervoort, Johannes G. ; Gordon, Alison R. ; Johnstone, Craig ; Kerr, William J. ; Lange, Udo ;
  • 초록  

    Abstract Two complementary Pauson-Khand annulation protocols for use with the gaseous alkene, ethylene, are described. These N -oxide promoted reactions (10 examples) are shown to proceed under both mild autoclave conditions or, more conveniently, at atmospheric pressure. The developed methodology has been utilised as the key transformation in the total synthesis of the sesquiterpene (+)-taylorione which has been realised in a good overall yield from readily available (+)-2-carene. The development of mild Pauson-Khand techniques for use with ethylene are described; the total synthesis of (+)-taylorione 1 is achieved in high yield by use of the novel protocols in the key transformation.


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