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Tetrahedron v.52 no.21, 1996년, pp.7465 - 7473  

Stereoselective syntheses of 1,2-dialkyl-1-phenyl cyclopentanes involving intramolecular carbolithiation of olefins

Krief, Alain ; Kenda, Benoî ; t ; Maertens, Christophe ; Remacle, Bruno ;
  • 초록  

    Abstract 2-Ethyl-1-methyl-1-phenyl cyclopentane, unavailable by butyllithium-promoted carbocyclisation of the corresponding alkenyl selenide, has been efficiently produced using two different strategies involving the carbocyclisation of 6-phenyl-6-methylseleno-1-heptene as the key step. 2-Ethyl-1-methyl-1-phenyl-cyclopentane, has been produced in a three steps sequence implying sequential carbocyclisation of 6-methylseleno-6-phenyl-1-heptene and alkylation of the resulting (cyclopentyl)methyllithium with dimethylsulfate. If methyl iodide is used instead Li/I exchange or coupling of the carbon framework instead occurs. Alternative use of cuprates is disclosed.


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