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Tetrahedron v.52 no.21, 1996년, pp.7511 - 7523  

Palladium(II)-catalyzed carbocyclization: Vinylpalladium in 1,4-oxidation of conjugated dienes

Nilsson, Ylva I.M. ; Gatti, Roberto G.P. ; Andersson, Pher G. ; ; ckvall, Jan-E. ;
  • 초록  

    Abstract Palladium-catalyzed 1,4-oxidation of conjugated dienes involving carbon-carbon bond formation has been realized. The reaction is performed with both acyclic and cyclic dienes with a carbon chain containing a terminal or internal triple bond. A vinylpalladium species formed by chloropalladation of the alkyne inserts one of the double bonds of the diene in a Heck-type reaction. The addition of palladium and chloride over the triple bond is non-stereoselective while the overall 1,4-addition by carbon and chloride over the diene is highly stereoselective and occurs anti. The stereoselectivity of the chloropalladation is dependent on the chloride concentration and varies with the substrate. Palladium(II)-catalyzed 1,4-oxidation of conjugated dienes involving carbon-carbon bond formation has been developed. The overall 1,4-addition of the vinylic carbon and the chloro group across the conjugated diene occurs in an anti fashion.


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