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Tetrahedron v.52 no.21, 1996년, pp.7547 - 7583  

Preparation of chiral phosphorus, sulfur and selenium containing 2-aryloxazolines

Peer, Markus ; de Jong, Johannes C. ; Kiefer, Matthias ; Langer, Thomas ; Rieck, Heiko ; Schell, Heico ; Sennhenn, Peter ; Sprinz, Jürgen ; Steinhagen, Henning ; Wiese, Burkhard ; Helmchen, Günter ;
  • 초록  

    Abstract A series of enantiomerically pure 2-[2-(diarylphosphino)aryl]-oxazolines was prepared from commercially available or synthetic amino alcohols. For oxazoline formation three procedures were employed: ( i ) one pot condensation with a 2-halobenzoic acid, ( ii ) ZnCl 2 catalyzed condensation with a 2-halobenzonit-rile, and ( iii ) a three step sequence via a 2-halobenzamide and a tosylate or chloride. Phosphinooxazolines containing stereogenic phosphorus were prepared by either diastereoselective nucleophilic substitution of halogenide of Ar 1 Ar 2 PCl or by nucleophilic aromatic substitution with LiPAr 1 Ar 2 . In addition, sulfur and selenium analogs were prepared. Organisch-Chemisches Institut der Universität, Im Neuenheimer Feld 270, D-69120 Heidelberg, Germany


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