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Tetrahedron v.52 no.21, 1996년, pp.7585 - 7598  

Electrophilic amination of 2-azadienes

Gouverneur, V. ; Ghosez, L. ;
  • 초록  

    Abstract 2-Azadienes 1 bearing a trialkylsilyloxy group on position 3 can be regarded as carboxylic acid synthons. Their cycloadditions with several classes of nitroso compounds have been studied in details as well as the transformation of the adducts into α-amino acids. This study showed that arylnitroso compounds such as nitrosobenzene reacted with 2-azadienes to give adducts that are potential precursors of α-N-arylamino acids. We have outlined an important limitation to the use of α-chloronitroso compounds. They are not compatible with highly functionalized dienes like 2-azadienes. On the other hand α-cyanonitroso and acylnitroso compounds reacted with azadienes to give adducts which were readily converted into α-amino acid derivatives. Graphic


  • 주제어

    electrophilic amination .   Diels-Alder reaction .   nitroso compound .   2-azadiene .   α-amino acid.  

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