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Tetrahedron v.49 no.14, 1993년, pp.2805 - 2828  

The chemistry of taxanes: reaction of taxol and baccatin derivatives with Lewis acids in aprotic and protic media

Chen, S.-H. ; Huang, S. ; Wei, J. ; Farina, V. ;
  • 초록  

    Several Lewis acids were shown to cleanly open the oxetane ring of taxol and baccatin derivatives. The reaction is shown to proceed via anchimeric assistance by the C-4 acetate group. Several minor products, including a novel derivative possessing a bridged C-ring, were also isolated. A mechanistic rationale is provided for all compounds formed. When taxol derivatives were treated with Lewis acids in methanol, ester cleavage reactions were observed. We provide conditions that are selective for C-10 acetate cleavage and for C-13 side-chain methanolysis. Treatment of taxol or baccatin derivatives with a variety of Lewis acids leads to opening of the oxetane ring with participation of the C-4 acetoxy group. The regiochemistry and the mechanism of the reaction are discussed.


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