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Tetrahedron v.49 no.14, 1993년, pp.2839 - 2854  

Cycloadditions of 4-pyrones. An approach to colchicine

McBride, B.J. ; Garst, M.E. ;
  • 초록  

    The acid chloride derived from comenic acid is condensed with the malonate styrene, then cyclized thermally (61-100% yield) to form the carbon skeleton of colchicine. The 4-pyrone, [5-acetoxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl]carbonyl chloride was coupled with malonate anion of bis(2,2,2-trichloroethyl) 2-ethenyl-3,4,5-trimethoxybenzylpropanedioate and analogs thereof. These adducts then underwent intramolecular thermal cyclizations (61-100% yield) to form the two fused seven member rings of the carbon skeleton of colchicine. The malonate moiety was deprotected and decarboxylated quantitatively to provide the desired ring system which contained a bridging ether, from C7a to C11 in the C ring, and a ketone at the 7 position. Removal of the bridging ether as H2O would yield the desired tropolone. Our attempts to remove the ether bridge were unsuccessful.


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  • 주제어

    Colchicine .   Cycloaddition .   4-Pyrones .   Perezone .   Comenic acid.  

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