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Tetrahedron v.49 no.14, 1993년, pp.2939 - 2956  

Totally chemical synthesis of azasugars via thiazole intermediates. Stereodivergent routes to (-)-nojirimycin, (-)-mannojirimycin and their 3-deoxy derivatives from serine

Dondoni, A. ; Merino, P. ; Perrone, D. ;
  • 초록  

    The synthesis of the (-)-antipodes of the natural products nojirimycin (+)-1 and mannojirimycin (+)-2 has been carried out by stereocontrolled reduction of the thiazole ketone 7 as a common key intermediate. This ketone was in turn obtained from the L-serine derived aldehyde 3 by two convergent routes involving carbonylolefination and dihydroxylation processes. Moreover, 3-deoxy derivatives of (-)-1 and (-)-2 have been prepared from 3 and the lithium enolate of 2-acetylthiazole followed by stereocontrolled reduction of the resultant aldol.


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  • 주제어

    thiazole .   azasugars .   nojirimycin .   mannojirimycin .   glycosidase inhibitors.  

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