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Organic process research & development v.21 no.1, 2017년, pp.44 - 51   SCIE
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Efficient Transposition of the Sandmeyer Reaction from Batch to Continuous Process

D'Attoma, Joseph (Institut de Chimie Organique et Analytique, Univ Orleans, UMR CNRS 7311, Rue de Chartres, BP 6759, 45067 CEDEX 2 Orléans, ); Camara, Titi (ISOCHEM, 4 Rue Marc Sangnier, BP 16729, 45300 Pithiviers, ); Brun, Pierre Louis (ISOCHEM, 4 Rue Marc Sangnier, BP 16729, 45300 Pithiviers, ); Robin, Yves (ISOCHEM, 4 Rue Marc Sangnier, BP 16729, 45300 Pithiviers, ); Bostyn, Stéphane (Institut de Combustion, Aérothermique, Réactivité, et Environnement (ICARE), 1c, Avenue de la Recherche Scientifique, 45071 CEDEX 2 Orléans, ); Buron, Frédéric (Institut de Chimie Organique et Analytique, Univ Orleans, UMR CNRS 7311, Rue de Chartres, BP 6759, 45067 CEDEX 2 Orléans, ); Routier, Sylvain (Institut de Chimie Organique et Analytique, Univ Orleans, UMR CNRS 7311, Rue de Chartres, BP 6759, 45067 CEDEX 2 Orléans, );
  • 초록  

    The transposition of Sandmeyer chlorination from a batch to a safe continuous-flow process was investigated. Our initial approach was to develop a cascade method using flow chemistry which involved the generation of a diazonium salt and its quenching with copper chloride. To achieve this safe continuous process diazotation, a chemometric approach (Simplex method) was used and extrapolated to establish a fully continuous-flow method. The reaction scope was also examined via the synthesis of several (het)aryl chlorides. Validation and scale-up of the process were also performed. A higher productivity was obtained with increased safety. Graphic Abstract ACS Electronic Supporting Info


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