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Organic letters v.19 no.2, 2017년, pp.368 - 371   SCI SCIE
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Radical Cation Cycloadditions Using Cleavable Redox Auxiliaries

Lin, Shishi Lies, Shane D. Gravatt, Christopher S. Yoon, Tehshik P.
  • 초록  

    The incorporation of an easily oxidized arylsulfide moiety facilitates the photocatalytic generation of alkene radical cations that undergo a variety of cycloaddition reactions with electron-rich reaction partners. The sulfide moiety can subsequently be reductively cleaved in a traceless fashion, affording products that are not otherwise directly accessible using photoredox catalysis. This approach constitutes a novel oxidative “redox auxiliary” strategy that offers a practical means to circumvent a fundamental thermodynamic limitation facing photoredox reactions. Graphic Abstract ACS Electronic Supporting Info


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