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Organic letters v.19 no.2, 2017년, pp.328 - 331   SCI SCIE
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Control of Chemo-, Regio-, and Enantioselectivity in Copper Hydride Reductions of Morita–Baylis–Hillman Adducts

Linstadt, Roscoe T. H. Peterson, Carl. A. Jette, Carina I. Boskovic, Zarko V. Lipshutz, Bruce H.
  • 초록  

    Nonracemically ligated copper hydride can be used to effect tandem S N 2′/1,2-reductions of racemic Morita–Baylis–Hillman (MBH) acetates to access enantioenriched chiral allylic alcohols with defined olefin geometry. MBH esters, including those with β-substitution, can be transformed to stereodefined enoates by taking advantage of a bulky, oligomeric, in situ generated trialkoxysiloxane leaving group. Finally, an atypical conversion of easily arrived at MBH alcohol derivatives to nonracemic allylic alcohols is disclosed. Graphic Abstract ACS Electronic Supporting Info


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