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Organic letters v.19 no.2, 2017년, pp.301 - 303   SCI SCIE
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Skeletal Rearrangements of Polycyclic α-Ketols

Kawamura, Moe (Graduate School of Life and Environmental Sciences, Kyoto Prefectural University, Kyoto 606-8522, ) ; Kamo, Shogo (Graduate School of Life and Environmental Sciences, Kyoto Prefectural University, Kyoto 606-8522, ) ; Azuma, Shuhei (Graduate School of Life and Environmental Sciences, Kyoto Prefectural University, Kyoto 606-8522, ) ; Kubo, Konomi (Graduate School of Life and Environmental Sciences, Kyoto Prefectural University, Kyoto 606-8522, ) ; Sasamori, Takahiro (Institute for Chemical Research, Kyoto University, Uji, Kyoto 611-0011, ) ; Tokitoh, Norihiro (Institute for Chemical Research, Kyoto University, Uji, Kyoto 611-0011, ) ; Kuramochi, Kouji (Graduate School of Life and Environmental Sciences, Kyoto Prefectural University, Kyoto 606-8522, ) ; Tsubaki, Kazunori (Graduate School of Life and Environmental Sciences, Kyoto Prefectural University, Kyoto 606-8522, ) ;
  • 초록  

    It has been proposed that prekinamycin and kinobscurinone may biogenetically isomerize to isoprekinamycin and prefluostatin, respectively, through the corresponding bridgehead α-ketol intermediates. In this transformation, the 6–5 ring system is converted into a 5–6 ring system via an α-ketol rearrangement. In this report, the skeletal rearrangement of polycyclic α-ketols inspired by this hypothetical biosynthetic transformation is reported. In addition, an unexpected rearrangement from dibenzo[ b ]fluorene to benzo[ g ]chromene is also reported. Graphic Abstract ACS Electronic Supporting Info


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