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Organic letters v.19 no.2, 2017년, pp.420 - 423   SCI SCIE
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Total Synthesis of Pyrrole–Imidazole Alkaloid (+)-Cylindradine B

Iwata, Makoto (Department of Biotechnology and Life Science, Tokyo University of Agriculture and Technology, 2-24-16 Naka-cho, Koganei City, Tokyo 184-8588, ); Kamijoh, Yuko (Department of Biotechnology and Life Science, Tokyo University of Agriculture and Technology, 2-24-16 Naka-cho, Koganei City, Tokyo 184-8588, ); Yamamoto, Eri (Department of Chemistry, Faculty of Science, Rikkyo University, 3-34-1 Nishi-Ikebukuro, Toshima-ku, Tokyo 171-8501, ); Yamanaka, Masahiro (Department of Chemistry, Faculty of Science, Rikkyo University, 3-34-1 Nishi-Ikebukuro, Toshima-ku, Tokyo 171-8501, ); Nagasawa, Kazuo (Department of Biotechnology and Life Science, Tokyo University of Agriculture and Technology, 2-24-16 Naka-cho, Koganei City, Tokyo 184-8588, );
  • 초록  

    Cylindradines A and B are members of the oroidin-derived pyrrole–imidazole alkaloid (PIA) family. They possess a characteristic pyrrole-3-carbamoyl moiety, which is unusual among PIAs. We achieved a total synthesis of (+)-cylindradine B by applying a Pictet–Spengler-type reaction followed by oxidative cyclization in the presence of hypervalent iodine to construct the pyrrole-3-carbamoyl and cyclic guanidine with N , N ′-aminal moieties at C6 and C10. Graphic Abstract ACS Electronic Supporting Info


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