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Organic letters v.19 no.2, 2017년, pp.316 - 319  

Enantioselective Palladium-Catalyzed Oxidative Cascade Cyclization of Aliphatic Alkenyl Amides

Du, Wei ; Gu, Qiangshuai ; Li, Yang ; Lin, Zhenyang ; Yang, Dan ;
  • 초록  

    The catalyst system of Pd(TFA) 2 /( S , S )-diPh-pyrox is reported to promote the highly efficient enantioselective oxidative cascade cyclization of alkene-tethered aliphatic acrylamides under mild aerobic conditions. A series of pyrrolizidine derivatives have been synthesized in good yield and excellent enantioselectivity. Deuterium-labeling experiments have revealed that the reaction proceeded through an anti -aminopalladation ( anti -AP) pathway with high selectivity. The transition states for the anti -AP step have been calculated to account for the observed enantioselectivity. Graphic Abstract ACS Electronic Supporting Info


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