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Organic letters v.19 no.2, 2017년, pp.416 - 419   SCI SCIE
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Palladium-Catalyzed Decarboxylative Allylation/Wittig Reaction: Substrate-Controlled Synthesis of C-Vinyl Glycosides

Leng, Wei-Lin ; Liao, Hongze ; Yao, Hui ; Ang, Zi-En ; Xiang, Shaohua ; Liu, Xue-Wei ;
  • 초록  

    A palladium-catalyzed one-pot Tsuji–Trost type decarboxylative allylation/Wittig reaction has been developed to synthesize C -vinyl glycosides. Screening of various aldehydes led to formation of β,( E )-selective C -vinyl glycosides with pyridyl group containing aldehydes and β,( Z )-selective C -vinyl glycosides with nonpyridyl aldehydes. A plausible mechanism is proposed based on the coordination effect of the aldehydes. Graphic Abstract ACS Electronic Supporting Info


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