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Advanced synthesis & catalysis v.359 no.2, 2017년, pp.225 - 233  

Dual Gold Catalysis: Synthesis of Fluorene Derivatives from Diynes

Bucher, Janina ; Wurm, Thomas ; Taschinski, Svenja ; Sachs, Eleni ; Ascough, David ; Rudolph, Matthias ; Rominger, Frank ; Hashmi, A. Stephen K. ;
  • 초록  

    Abstract 1,5 ‐ Diyne systems bearing one terminal and one benzyl‐ or allyl‐substituted alkyne attached to an aromatic backbone were converted in the presence of a gold catalyst. In a dual gold‐catalyzed process, gold vinylidenes are formed that selectively undergo formal CH insertion into the C( sp 2 )–H bond of the offered unsaturated systems. If H atoms are present in the propargylic position, a subsequent isomerization to the aromatic system takes place leading to 9 H ‐fluorene and 11 H ‐benzo[ b ]fluorene derivatives as final products. In the case of a quaternary carbon in the propargylic position no further aromatization is observed and 10 H ‐benzo[ b ]fluorene derivatives are obtained in high yield.


  • 주제어

    diynes .   dual activation .   fluorenes .   gold catalysis .   gold vinylidenes.  

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