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Advanced synthesis & catalysis v.359 no.2, 2017년, pp.351 - 356  

Copper‐Catalyzed Cascade Cyclization Reactions of Isocyanides with α‐Diazocarbonyls as N‐Terminal Electrophiles: Efficient Synthesis of 2‐Imidazolines and 1,1′‐Biimidazoles

Bu, Xiu‐Bin ; Yu, Yang ; Li, Bin ; Zhang, Lu ; Chen, Jia‐Jia ; Zhao, Yu‐Long ;
  • 초록  

    Abstract The reactions of α‐diazocarbonyls have been extensively studied and widely applied in organic synthesis acting as 1,3‐dipoles, metal carbene precursors and C‐nucleophiles. However, the utility of the electrophilic capability of their terminal nitrogen has been a challenging problem. Herein, a novel copper‐catalyzed cascade cyclization reaction of isocyanides with α‐diazocarbonyls as N‐terminal electrophiles has been developed for the first time. The reaction involves a sequential intermolecular nucleophilic addition/[3+2] cycloaddition/intramolecular cyclization‐ring‐opening/elimination procedure and provides a new and efficient method for the construction of imidazolines and biimidazoles in a single step from readily available starting materials under very mild conditions.


  • 주제어

    α-diazocarbonyls .   N-terminal electrophiles .   isocyanides .   cascade cyclization reactions .   imidazolines.  

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