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Advanced synthesis & catalysis v.359 no.2, 2017년, pp.260 - 267  

Non‐Covalent Carbonyl‐Directed Heck–Matsuda Desymmetrizations: Synthesis of Cyclopentene‐Fused Spirooxindoles, Spirolactones, and Spirolactams

Kattela, Shivashankar ; Heerdt, Gabriel ; Correia, Carlos R. D. ;
  • 초록  

    Abstract Enantioselective carbonyl‐directable Heck reactions using aryldiazonium salts were developed with the aim to construct chiral quaternary spiro centers in an efficient manner. Five‐ and six‐membered spirooxindoles, spirolactones, and spirolactams (36 examples) were obtained in good to excellent isolated yields with diastereoselectivities ranging from 13:1 to >20:1, and enantiomeric excesses up to 99% in short reaction times (1.0–1.5 h) under mild conditions (40 °C). A rationale for the diastereo‐ and enantioselectivity based on an unprecedented non‐covalent carbonyl group directing effect is also presented, and supported by computational calculations.


  • 주제어

    desymmetrization .   enantioselectivity .   Heck reaction .   spiro compounds .   spirooxindoles.  

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