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Enantioselective trapping of oxonium ylide intermediates by N-benzhydryl-α-imino ester: Synthesis of β-tetrasubstituted α-amino acids

Jia, S.K. ; Lei, Y.B. ; Song, L.L. ; Liu, S.Y. ; Hu, W.H. ;
  • 초록  

    A synergistic rhodium(II)/phosphoric acid catalyzed three component reaction of 3-diazooxindoles, alcohols and N-benzhydryl-α-imino ester is developed for the efficient construction of chiral β-alkoxy C β -tetrasubstituted α-amino acid derivatives in good yields and with excellent diastereoselectivities and high enantioselectivities. The synthetic application of the resulting products was illustrated by reducing with Pd/C under H 2 atmosphere followed reacting with CSCl 2 at room temperature to rapid afford 3-spirocyclic oxindole in a good yield with a chirality retainment. The three-component reaction is proposed to proceed through an electrophilic trapping of the oxonium ylides by N-benzhydryl-α-imino ester.


  • 주제어

    Three-component reaction .   Oxonium ylide .   N-Benzhydryl-α-imino ester .   β-Tetrasubstituted α-amino acids .   Chiral phosphoric acid.  

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