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Tetrahedron v.73 no.7, 2017년, pp.853 - 858   SCI SCIE
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The first stereoselective synthesis of the natural product, rotenone

Georgiou, K.H. Pelly, S.C. de Koning, C.B.
  • 초록  

    The total syntheses of rotenone and munduserone are reported in this paper. The synthesis of rotenone involves two key transformations, the first of which is a Pd π-allyl mediated cyclisation for the construction of the dihydrobenzofuran skeleton. The second is a 6-endo-hydroarylation which yields the chromene as a precursor to rotenone. The synthesis of rotenone was achieved in 17 steps from resorcinol and constitutes the first stereoselective synthesis of this complex natural product.


  • 주제어

    Rotenoid .   Rotenone .   Munduserone .   Dihydrobenzofuran .   6-Endo-hydroarylation .   Chromene .   Total synthesis.  

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