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Tetrahedron v.73 no.7, 2017년, pp.868 - 878   SCI SCIE
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Total synthesis of myriocin and mycestericin D employing Rh(II)-catalyzed C?H amination followed by stereoselective alkylation

Noda, N. Nambu, H. Ubukata, K. Fujiwara, T. Tsuge, K. Yakura, T.
  • 초록  

    Total synthesis of myriocin and mycestericin D was achieved using the Du Bois Rh(II)-catalyzed C?H amination of a sulfamate and subsequent alkylation as a key step. The reaction of a sulfamate with PhI(OAc) 2 and MgO in the presence of Rh 2 (OAc) 4 gave oxathiazinane N,O-acetal as the sole product in high yield. Alkylation of N,O-acetal using vinylmagnesium bromide in the presence of ZnCl 2 proceeded stereoselectively to provide an oxathiazinane bearing a quaternary chiral center in high yield. Myriocin and mycestericin D were synthesized from a common synthetic intermediate. This route includes the first application of the Du Bois procedure for constructing a quaternary chiral center.


  • 주제어

    Total synthesis .   C?H amination .   Alkylation .   Cross metathesis .   Rhodium.  

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