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Steroids v.119, 2017년, pp.18 - 30   SCI SCIE
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Metabolism of selective 20-epi-vitamin D3 analogs in rat osteosarcoma UMR-106 cells: Isolation and identification of four novel C-1 fatty acid esters of 1α,25-dihydroxy-16-ene-20-epi-vitamin D3

Flarakos, C.C. Weiskopf, A. Robinson, M. Wang, G. Vouros, P. Sasso, G.J. Uskokovic, M.R. Reddy, G.S.
  • 초록  

    Analogs of 1α,25-dihydroxyvitamin D 3 (S1) with 20-epi modification (20-epi analogs) possess unique biological properties. We previously reported that 1α,25-dihydroxy-20-epi-vitamin D 3 (S2), the basic 20-epi analog is metabolized into less polar metabolites (LPMs) in rat osteosarcoma cells (UMR-106) but not in a perfused rat kidney. Furthermore, we also noted that only selective 20-epi analogs are metabolized into LPMs. For example, 1α,25-dihydroxy-16-ene-20-epi-vitamin D 3 (S4), but not 1α,25-dihydroxy-16-ene-23-yne-20-epi-vitamin D 3 (S5) is metabolized into LPMs. In spite of these novel findings, the unequivocal identification of LPMs has not been achieved to date. We report here on a thorough investigation of the metabolism of S4 in UMR-106 cells and isolated two major LPMs produced directly from the substrate S4 itself and two minor LPMs produced from 3-epi-S4, a metabolite of S4 produced through C-3 epimerization pathway. Using GC/MS, ESI-MS and 1 H NMR analysis, we identified all the four LPMs of S4 as 25-hydroxy-16-ene-20-epi-vitamin D 3 -1-stearate and 25-hydroxy-16-ene-20-epi-vitamin D 3 -1-oleate and their respective C-3 epimers. We report here for the first time the elucidation of a novel pathway of metabolism in UMR-106 cells in which both 1α,25(OH) 2 -16-ene-20-epi-D 3 and 1α,25(OH) 2 -16-ene-20-epi-3-epi-D 3 undergo C-1 esterification into stearic and oleic acid esters.


  • 주제어

    Fatty acid esters .   Metabolism .   1α,25(OH)2-16-ene-20-epi-D3 .   1α,25(OH)2D3 .   1α,25(OH)2-16-ene-20-epi-3-epi-D3.  

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