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Phytochemistry v.149, 2018년, pp.140 - 145   SCI SCIE
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(P)/(M)-corinepalensin A, a pair of axially chiral prenylated bicoumarin enantiomers with a rare C-5C-5′ linkage from the twigs of Coriaria nepalensis

Chen, Lin (School of Pharmaceutical Sciences, Sun Yat-sen University, Guangzhou 510006, China ) ; Tang, Gui-Hua (School of Pharmaceutical Sciences, Sun Yat-sen University, Guangzhou 510006, China ) ; Guo, Fu-Liang (School of Pharmaceutical Sciences, Sun Yat-sen University, Guangzhou 510006, China ) ; Li, Wei (School of Pharmaceutical Sciences, Sun Yat-sen University, Guangzhou 510006, China ) ; Zhang, Jun-Sheng (School of Pharmaceutical Sciences, Sun Yat-sen University, Guangzhou 510006, China ) ; Liu, Bo (The Second Clinical Medical College, Guangzhou University of Chinese Medicine, Guangzhou 510006, China ) ; Yin, Sheng (School of Pharmaceutical Sciences, Sun Yat-sen University, Guangzhou 510006, China ) ;
  • 초록  

    Abstract A pair of undescribed bicoumarin enantiomers, ( P )/( M )-corinepalensin A, two undescribed prenylated coumarins, corinepalensins B and C, along with ten known coumarins were isolated from the twigs of Coriaria nepalensis . ( P )/( M )-corinepalensin A feature a rare C-5C-5′ axially chiral linkage between two prenylated coumarin monomers. Their structures were determined by a combination of spectroscopic methods, single crystal X-ray diffraction, and ECD calculations. All isolates were evaluated for the inhibitory activity against phosphodiesterase-4 (PDE4), which is a drug target for the treatment of asthma and chronic obstructive pulmonary disease. Compounds ( P )-corinepalensin A, ( M )-corinepalensin A, corinepalensin B, norbraylin, braylin, and nepalin C exhibited significant inhibition with IC 50 values ranging from 0.43 to 7.15 μ M. Highlights Four undescribed coumarins were isolated from Coriaria nepalensis. 1a and 1b are a pair of axially chiral bicoumarin enantiomers with a rare linkage. 1a and 1b exhibited significant inhibitory activity against PDE4D2. Graphical abstract [DISPLAY OMISSION]


  • 주제어

    Coriaria nepalensis (Coriariaceae) .   Bicoumarin .   Axial chirality .   PDE4 inhibition.  

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